106-47-8
63069-48-7
88149-53-5
通用方法：将4-氯苯胺（20.0 mmol）溶于H2O（100 mL）和MeOH（300 mL）的混合溶剂中，加入浓HCl调节pH至1-2（使用pH试纸检测）。随后，缓慢滴加NaICl2水溶液（50% w/w，1.1-4.8摩尔当量，具体用量参见表格），室温下搅拌反应混合物3-4小时。反应完成后，加入饱和NaHSO3水溶液直至淀粉试验呈阴性，以淬灭反应。若反应混合物中无显著沉淀生成，则滴加1M NaOH水溶液调节pH至碱性（使用pH试纸检测），随后用Et2O萃取。合并有机相，用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到固体产物。若反应混合物中有沉淀生成，首先通过重力过滤分离固体，然后调节滤液至微碱性（使用1M NaOH水溶液），再用Et2O萃取。合并有机萃取液，用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到固体产物。所有固体产物均通过TLC（硅胶板，不同比例的己烷/乙酸乙酯作为展开剂）进行分析。若产物为混合物，则通过快速柱色谱法（硅胶，己烷/乙酸乙酯=9:1，除非另有说明）进行分离纯化。最终产物通过熔点（与文献值对比）、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR谱及元素分析（针对新化合物）进行表征。需要注意的是，苯胺1a-1j的反应产物大多为已知化合物，而Theanisidines未能得到可表征的产物。
参考文献：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 2016, vol. 48, # 5, p. 385 - 392
[2] Synlett, 2014, vol. 25, # 6, p. 831 - 834