2-氯吡啶-4-甲醛

2-氯吡啶-4-甲醛性质、用途与生产工艺

化学性质

用途

2-氯吡啶-4-甲醛具有较好的化学反应活性，它可通过氯原子和醛基单元的化学转化性质应用于吡啶类生物活性分子和有机配体的结构改性研究。

生产方法 

100704-10-7

101066-61-9

以2-氯-4-羟甲基吡啶为原料合成2-氯吡啶-4-甲醛的一般步骤如下：在250 mL三颈烧瓶中，配备低温温度计和两个恒压滴液漏斗，加入草酰二氯（1.24 g，9.81 mmol）的二氯甲烷（15 mL）溶液。在氮气保护下，将反应体系冷却至-78℃并搅拌。将第一个恒压滴液漏斗连接至氮气线路，并加入2-氯-4-羟甲基吡啶（0.94 g，6.54 mmol）的二氯甲烷（15 mL）溶液。另一个滴液漏斗中加入无水二甲基亚砜（1.7 mL，19.63 mmol）的二氯甲烷（2 mL）溶液，缓慢滴加该溶液（25分钟），保持反应温度在-60℃至-70℃之间。滴加完毕后，将反应体系在20分钟内缓慢升温至-60℃，然后滴加2-氯-4-羟甲基吡啶的二氯甲烷溶液（50分钟），维持温度在-50℃至-60℃之间。随后，在30分钟内将反应混合物升温至-45℃。用二氯甲烷（2×5 mL）洗涤滴液漏斗，并将三乙胺（480 μL，6.51 mmol）的二氯甲烷（4 mL）溶液加入反应混合物中（10分钟），最后将反应烧瓶中的混合物在10分钟内升温至0℃。将反应液转移至500 mL分液漏斗中，加入130 mL 5% NH4Cl水溶液。分离两相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，用1M磷酸盐缓冲液（pH=7；4×100 mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩。得到2-氯吡啶-4-甲醛，为橙色固体（0.740 g，收率76%）。产物表征：MW：141.57；收率：76%；橙色固体。Rf：0.35（EtOAc:环己烷=30:70）。1H-NMR（CDCl3，δ）：7.65（dd，1H，J=5.0 Hz，J=1.3 Hz，ArH），7.75（d，1H，J=1.3 Hz，ArH），8.66（d，1H，J=5.0 Hz，ArH），10.05（s，1H，CHO）。

参考文献：

[1] Patent: WO2008/11478, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 77-78

[2] Patent: US6218537, 2001, B1

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