4-(3-羟丙基)-哌啶

4-(3-羟丙基)-哌啶性质、用途与生产工艺

生产方法 

2629-72-3

7037-49-2

在氩气保护下，将铂(IV)氧化物（1.45 g，6.4 mmol）加入至4-吡啶丙醇（10.0 g，72.89 mmol）的甲醇（110 mL）和32%盐酸（18 mL）混合溶液中。将反应混合物在低压氢气（8 kPa）下剧烈搅拌46小时。反应完成后，过滤移除大部分催化剂，随后减压蒸馏去除挥发性溶剂。将得到的油状残余物溶解于15% NaOH水溶液（80 mL）中，用二氯甲烷（首次150 mL，随后3×100 mL）进行萃取。合并有机相，用去离子水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，真空干燥后得到3-(4-哌啶基)-1-丙醇（10.3 g，98%收率），为白色结晶固体，熔点58-60℃。薄层色谱（TLC）显示Rf = 0.2（展开剂：二氯甲烷/甲醇/28%氨水=50:10:1）。红外光谱（Nujol）显示特征吸收峰位于3290 cm?1和1320 cm?1。核磁共振氢谱（300 MHz，CD?OD）δ（ppm）：1.08-1.23（m，2H），1.27-1.36（m，2H），1.36-1.49（m，1H），1.53-1.63（m，2H），1.74（br d，2H，J≈13.4 Hz），2.59（dt，2H，J=12.4，2.6 Hz），3.04（td，2H，J=12.4，2.9 Hz），3.56（t，2H，J=6.6 Hz）。核磁共振碳谱（75 MHz，CD?OD）δ（ppm）：31.5，34.8，35.2，38.0，47.9，64.0。质谱（ESI，MeOH）m/z（%）：287（36）[2M+H]?，144（100）[M+H]?。分子式C?H??NO（分子量143.2）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 23, # 14, p. 3970 - 3990

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 16, p. 2537 - 2551

[3] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 4, p. 549 - 552

[4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 39, p. 11619 - 11639

[5] Journal of Polymer Science, 1959, vol. 40, p. 377,384

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