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辛可尼丁

辛可尼丁, 485-71-2, 结构式
辛可尼丁
CAS号:
485-71-2
英文名:
Cinchonidine
英文别名:
(-)-Cinchonidine;Cinchondine;(8s,9r)-cinchonidine;(8a,9R)-Cinchonan-9-ol;L-Cin;A-QUINIDINE;Cinchovatine;CINCHONIDINE;2'-Hydroxy-4';Chinchonidine
中文名:
辛可尼丁
中文别名:
金鸡尼丁;辛可尼定;辛可尼丁;辛可尼汀;金鸡纳啶;辛可宁丁;辛可尼啶;类金鸡纳碱;回收辛可尼丁;辛可尼丁 5G
CBNumber:
CB5246395
分子式:
C19H22N2O
分子量:
294.39
MOL File:
485-71-2.mol

辛可尼丁化学性质

熔点:
204-206 °C(lit.)
比旋光度:
-115 º (c=1, EtOH)
沸点:
436.16°C (rough estimate)
密度:
1.0863 (rough estimate)
蒸气压:
0Pa at 25℃
折射率:
-107.5 ° (C=1, EtOH)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
0.25g/l
酸度系数(pKa):
5.80, 10.03(at 25℃)
形态:
Crystalline Powder
颜色:
White to cream
PH值:
9 (0.2g/l, H2O, 20℃)
旋光度 (Optical Rotation):
[α]23/D 109.2°, c = 1.5 in ethanol
水溶解性:
Insoluble
敏感性:
Light Sensitive
Merck:
14,2286
BRN:
89690
稳定性:
Stable, but light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
KMPWYEUPVWOPIM-NAHPKXJFSA-N
LogP:
2.68 at 25℃
CAS 数据库:
485-71-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Cinchonidine(485-71-2)
EPA化学物质信息:
Cinchonan-9-ol, (8.alpha.,9R)- (485-71-2)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 20/21/22-42/43-36/37/38-20/22-48/22-43-22-63
安全说明: 22-24/25-36/37-36-26
危险品运输编号: 1544
WGK Germany: 3
RTECS号: GD2975000
TSCA: Yes
危险等级: 6.1(b)
包装类别: III
海关编码: 29392900
毒性: LD50 i.p. in rats: 206 mg/kg (Johnson, Poe); LD50 orally in quail: >316 mg/kg (Schafer)

辛可尼丁 MSDS


L-Cinchonidine

辛可尼丁性质、用途与生产工艺

简介

辛可尼丁是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡尼丁,为辛可宁的立体异构体。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点204~206℃,比旋光度-115°(乙醇,C=1),折射率-107.5°(乙醇,C=1)。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,几乎不溶于冷水。

应用

辛可尼丁是有机合成中间体和医药中间体,主要用作实验室有机合成过程中和化工医药研发过程。

作用

与奎宁相像,具有抗疟作用。可在金鸡纳树皮提取液中分出奎宁后,母液以碱处理,析出生物碱,加入酒石酸使其成为难溶的酒石酸盐分离而得。

结构特点

金鸡纳碱(如奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可尼丁等)是约两个世纪前从金鸡纳树皮中发现的一类具有重要意义的天然产物,早些年是治疗疟疾的特效药,近年来在不对称合成中作为催化剂的优势骨架。从生物合成的角度来看,金鸡纳生物碱是由单萜吲哚生物碱衍生而来。

生物活性

Cinchonidine是一种生物碱,在有机化学中用于不对称合成。

靶点

Ki: 330 μM (dSERT), 4.2 μM (hSERT), 36 μM (hSERT I172M), 196 μM (hSERT S438T), 15 μM (hSERT Y95F)

体外研究

Cinchonidine (α-Quinidine) is a cinchona alkaloid found in Cinchona officinalis and Gongronema latifolium. A building block used in asymmetric synthesis in organic chemistry. Weak inhibitor of serotonin transporter (SERT) with K i s of 330, 4.2, 36, 196, 15 μM for dSERT, hSERT, hSERT I172M, hSERT S438T, hSERT Y95F, respectively.

辛可尼丁 上下游产品信息

上游原料

下游产品

辛可尼丁 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/09/19A18796辛可尼丁,99%
(-)-Cinchonidine, 99% (total base), may cont. up to 5% quinine
485-71-2100g2895元
2025/09/19S2282辛可尼丁
Cinchonidine
485-71-2500mg647.01元

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