2-溴-5-三氟甲基苯甲醛

2-溴-5-三氟甲基苯甲醛性质、用途与生产工艺

生产方法 

1483-55-2

102684-91-3

实施例108 2-甲基-5-苯基-8-（三氟甲基）-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮杂，L-酒石酸盐的制备 步骤A：2-溴-5-三氟甲基苯甲醛的合成 在-78℃下，将2-溴-5-三氟甲基苯腈（2.6g，10.4mmol）溶于甲苯（20mL）中，向此溶液中缓慢加入氢化二异丁基铝（21mL，21mmol，1.0M的甲苯溶液），保持温度在-78℃。反应混合物通过插管转移。随后，将反应液在-78至-50℃范围内搅拌2小时。反应完成后，缓慢加入水（5mL）淬灭反应，并让反应混合物逐渐升温至室温。用NaOH水溶液调节混合物至pH 10。用二氯甲烷萃取反应产物，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥后浓缩。通过快速色谱法（洗脱剂：己烷/乙醚=90:10）纯化残余物，得到目标产物2-溴-5-三氟甲基苯甲醛（2.0g，收率76%），为深色固体。产物结构经1H NMR（CDCl3, 300MHz）确认：δ10.38（s, 1H）, 8.18（s, 1H）, 7.68（d, J = 8.7Hz, 1H）, 7.54（d, J = 8.7Hz, 1H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 8, p. 1442 - 1452

[2] Patent: US2007/21408, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 130-131

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 1, # 9, p. 483 - 487

[4] Patent: US2005/261310, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24

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