7-甲氧基黄酮性质、用途与生产工艺
7-甲氧基黄酮 是一种从 Zornia brasiliensis 中分离出来的化合物。7-Methoxyflavone 具有外周镇痛活性。7-甲氧基黄酮可抑制福尔马林疼痛反应神经源期的舔爪时间 (65.6%),并且不降低炎症期的伤害性反应。
生产方法
以1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮1a(0.5g)为原料,与苹果酸(1.0当量)混合,置于油浴中预热至140℃,反应10分钟;或在微波反应器中反应5分钟。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,加入水(10mL)和乙酸乙酯(10mL)进行稀释。随后,加入固体NaHCO3中和反应混合物。分离有机层,水层用乙酸乙酯(2×10mL)进一步萃取。合并所有有机萃取液,用无水硫酸钠干燥,随后在真空条件下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法,使用己烷-乙酸乙酯混合溶剂系统进行纯化,最终以高产率得到目标产物7-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮。
参考文献:
[1] Letters in Organic Chemistry, 2014, vol. 11, # 8, p. 601 - 605
[2] Heterocyclic Communications, 2007, vol. 13, # 1, p. 77 - 81
[3] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 574 - 583
[4] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 10, p. 734 - 741
[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, vol. 60, # 5, p. 1919 - 1920
7-甲氧基黄酮
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