4-氯呋喃基吡啶

4-氯呋喃基吡啶性质、用途与生产工艺

生产方法 

26956-43-4

31270-80-1

以4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶为原料合成4-氯呋喃基吡啶的一般步骤：参照例4 4-氯呋喃并[3,2-c]吡啶的合成方法。将4,5-二氢-4-氧代呋喃[3,2]吡啶（72.2 g，534 mmol）加入预热至120℃的磷酰氯（100 mL）中，持续搅拌30分钟。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。向残余物中加入冰冷却的水，用8M氢氧化钠水溶液调节pH至碱性，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。再次通过减压蒸馏去除溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=30/70）纯化，得到目标产物4-氯呋喃基吡啶（66.1 g，产率81%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 7.13（1H，dd，J = 2.2, 1.0 Hz），7.79（1H，dd，J = 5.8, 1.0 Hz），8.27（1H，d，J = 2.2 Hz），8.32（1H，d，J = 5.8 Hz）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 1, p. 250 - 254

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 6, p. 1147 - 1156

[3] Patent: EP2100895, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45

[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1727 - 1730

[5] Archiv der Pharmazie, 1981, vol. 314, # 2, p. 156 - 162

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