|
|
|
- CAS号:
- 24241-18-7
- 英文名:
- 2-Amino-3,5-dibromopyrazine
- 英文别名:
- 3,5-DIBROMOPYRAZIN-2-AMINE;Amino-3,5-dibromopyrazine;3,5-DIBROMOPYRAZIN-2-YLAMINE;2-Amino-3,5-dibromop;Alprostadil Impurity 16;5-dibromo-2-aminopyrazine;3,5-dibromo-2-Pyrazinamine;2-AMINO-3,5-DIBROMOPYRAZIN;2-AMINO-3,5-DIBROMOPYRAZINE;3,5-dibromo-2-aminopyrazine
- 中文名:
- 2-氨基-3,5-二溴吡嗪
- 中文别名:
- 3,5-二溴氨基吡嗪;3,5-二溴吡嗪-2-氨;3,5-二溴吡嗪-2-胺;3,5-二溴-2-吡嗪胺;2-氨基-3,5-二溴吡嗪;3,5-二溴-2-氨基吡嗪;2,6-二溴-3-氨基吡嗪;2-氨基-3,5-二溴吡嗪*5;4-羟基-6,40-二甲氧基喹啉;2-氨基-3,5-二溴吡嗪,99%
- CBNumber:
- CB5245202
- 分子式:
- C4H3Br2N3
- 分子量:
- 252.89
- MOL File:
- 24241-18-7.mol
|
|
|
2-氨基-3,5-二溴吡嗪性质、用途与生产工艺
2-氨基-3,5-二溴吡嗪用于制备用于神经毒素检测的共轭聚合物。2-氨基-3,5-二溴吡嗪是制备激酶(ROCK)抑制剂的中间体。
2-氨基-3,5-二溴吡嗪主要用于医药中间体。
生产方法
以2-氨基吡嗪为原料合成2-氨基-3,5-二溴吡嗪的一般步骤如下：将2-氨基吡嗪（9.5 g，100 mmol）加入含有冰醋酸（70 mL）的反应烧瓶中，于蒸汽浴上加热至完全溶解。随后，加入三水合乙酸钠（33 g，243 mmol），并保持恒定搅拌。将反应混合物置于-5℃的冰盐浴中冷却，并在4小时内缓慢滴加溴（16 mL）（注意：快速加入溴可能导致反应失控，存在安全隐患）。滴加完毕后，继续在冰浴中搅拌2小时，然后移至室温下搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入冰（50 g）中，并用浓氨水调节至pH 8进行中和。通过过滤收集粗产物，并用甲醇（加入Norit活性炭）进行重结晶，最终得到无色针状的2-氨基-3,5-二溴吡嗪（16.8 g，收率66%），其熔点为113-114℃（文献值：114-115℃）。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 9, p. 981 - 986
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1064 - 1069
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 47, p. 37887 - 37895
[4] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 18, p. 9707 - 9717
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1149 - 1154
2-氨基-3,5-二溴吡嗪
上下游产品信息
上游原料
下游产品