(2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸

(2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸性质、用途与生产工艺

生产方法 

106138-80-1

261904-39-6

以化合物（CAS: 106138-80-1）为原料合成（R）-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸（R-131）的一般步骤：将溴内酯R-130（18.5 g，71 mmol）溶于300 mL 24%氢溴酸中，加热回流1小时。反应完成后，将所得溶液用200 mL盐水稀释，并用乙酸乙酯（100 mL × 4）进行萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液（100 mL × 4）洗涤。将水相用浓盐酸酸化至pH=1，再次用乙酸乙酯（100 mL × 4）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，通过硅藻土过滤，减压浓缩至干。产物用甲苯重结晶，得到10.2 g（产率86%）目标化合物，为无色晶体。熔点：107-109℃（S-异构体，文献值：熔点109-113℃）。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 3.63（d，J=10.1 Hz，1H，CHHa），3.52（d，J=10.1 Hz，1H，CHHb），1.35（s，3H，Me）。IR（KBr）3434（OH），3300-2500（COOH），1730（C=O），1449，1421，1380，1292，1193，1085 cm-1。[α]D26 +10.5°（c=2.6，MeOH）。元素分析计算值（C4H7BrO3）：C 26.25，H 3.86；实测值：C 26.28，H 3.75。

参考文献：

[1] Patent: US2003/225040, 2003, A1. Location in patent: Page 16

[2] Patent: US2006/9488, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 52

[3] Patent: WO2007/27582, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 61

[4] Patent: WO2007/62230, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 149; 151

[5] Patent: WO2008/8433, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 123; 1/19; 3/19; 7/19

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