N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸

N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸性质、用途与生产工艺

生产方法 

3262-72-4

77-78-1

86123-95-7

以BOC-L-丝氨酸和硫酸二甲酯为原料合成(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸的一般步骤如下：将N-Boc-L-丝氨酸（22g，0.107mol）溶解于无水四氢呋喃（352ml）中，将溶液冷却至0℃，并在0-5℃下搅拌反应混合物9小时。反应完成后，加入水（110ml）淬灭反应，用30％氢氧化钠溶液（3ml）调节pH至10-13。随后，通过真空蒸发去除四氢呋喃/己烷混合物。将残余物用甲苯（44ml）洗涤，然后用50％柠檬酸溶液酸化至pH <3.5。酸化的水相用二氯甲烷（2×91ml，1×66ml）进行萃取，合并的二氯甲烷萃取物通过共沸蒸馏干燥。最终，蒸发溶剂得到产物23.7g，产率100％。产物经HPLC分析显示纯度为90.0％，手性纯度为100％。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[2] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18

[3] Patent: CN104030943, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0103; 0104

[4] Patent: WO2012/51551, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37

[5] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395

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