(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯

(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

2591-86-8

116026-95-0

以N-甲酰基哌啶为原料合成(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将叔丁基吡啶-3-基氨基甲酸酯（17.7 g，91.1 mmol）溶解于THF（300 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在搅拌下，缓慢加入1.70 M叔丁基锂的戊烷溶液（129 mL）。加毕，反应混合物在-78℃下继续搅拌15分钟，随后升温至-20℃搅拌1.5小时。保持温度低于-15℃，向反应混合物中滴加1-哌啶甲醛（30.4 mL，0.273 mol）。滴加完毕后，将反应混合物升至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并缓慢加入1 M HCl溶液调节pH至2。随后，加入固体Na2CO3调节pH至7。用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并有机相。有机相依次用水（3次）和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：50%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯，为黄色固体（12.2 g，收率60%）。LCMS分析：C11H15N2O3（[M+H]+）的m/z = 223.1。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/38215, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105

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