5-溴噻吩-2-甲醛性质、用途与生产工艺
5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物,常用作有机合成与材料化学中间体,多用于药物分子和发光材料分子的合成过程中。通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应,该物质可用作2,5-双官能团化的噻吩类化合物的合成前体。
5-溴噻吩-2-甲醛通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应,可以作为合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体化合物。它可以参与多种化学反应,如亲核取代反应、偶联反应和环化反应,从而引入不同的官能团和构象。噻吩类化合物在发光材料中具有广泛的应用。该化合物可以用作合成发光材料分子的前体化合物,通过官能团转化反应,可以引入特定的取代基,改变噻吩分子的共轭结构和电子性质,从而调控其光学性能和发光效果。
生产方法
2.1.1 5-溴-2-噻吩甲醛的合成
在氮气保护下,将2-噻吩甲醛(6.0 g,53.5 mmol)溶解于无水氯仿(125 mL)中。随后,缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(10.4 g,58.9 mmol),并将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后,用氯仿(3 × 50 mL)萃取混合物,合并有机相并用去离子水(2 × 50 mL)洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,过滤并减压浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,以氯仿为洗脱剂,得到5-溴-2-噻吩甲醛,为无色油状物(10.0 g,收率98%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.20 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 9.79 (s, 1H)。
参考文献:
[1] Physica B: Condensed Matter, 2017, vol. 519, p. 53 - 58
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 37, p. 9188 - 9194
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992
[4] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135
[5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1721
5-溴噻吩-2-甲醛
上下游产品信息
上游原料
下游产品