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5-溴噻吩-2-甲醛

5-溴噻吩-2-甲醛, 4701-17-1, 结构式
5-溴噻吩-2-甲醛
CAS号:
4701-17-1
英文名:
5-Bromothiophene-2-carbaldehyde
英文别名:
5-BROMO-THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE;5-BROMOTHIOPHENE-2-CARBOXALDEHYDE;5-BROMO-2-THIOPHENECARBOXALDEHYDE;EA356;AKOS BBS-00003268;TIMTEC-BB SBB000294;5-bromothenaldehyde;5-Bromothiophene-2-c;LABOTEST-BB LT00112291;5-BROMO-2-FORMYLTHIOPHENE
中文名:
5-溴噻吩-2-甲醛
中文别名:
EA356;;5-溴噻吩甲醛;2-溴-5-甲醛噻吩;5-溴噻酚-2-甲醛;5-溴-2-噻吩甲醛;5-溴噻吩-2-甲醛;5-溴-2-噻酚缩醛;5G,10G,50G;5-溴硫代苯-2-甲醛;2-溴-5-甲酰基噻吩
CBNumber:
CB7780945
分子式:
C5H3BrOS
分子量:
191.05
MOL File:
4701-17-1.mol

5-溴噻吩-2-甲醛化学性质

熔点:
55°C
沸点:
105-107 °C11 mm Hg(lit.)
密度:
1.607 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率:
n20/D 1.637(lit.)
闪点:
210 °F
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Soluble in chloroform and methanol.
形态:
Liquid After Melting
颜色:
Clear yellow to brown
敏感性:
Air Sensitive
BRN:
108404
InChIKey:
GFBVUFQNHLUCPX-UHFFFAOYSA-N
LogP:
2.566 (est)
CAS 数据库:
4701-17-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
5-Bromo-2-thiophenecarboxaldehyde(4701-17-1)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 36/37/38-20/21/22
安全说明: 36/37/39-26-22-36
WGK Germany: 3
Hazard Note: Irritant/Air Sensitive
TSCA: N
海关编码: 29349990

5-溴噻吩-2-甲醛性质、用途与生产工艺

简介

5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物,常用作有机合成与材料化学中间体,多用于药物分子和发光材料分子的合成过程中。通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应,该物质可用作2,5-双官能团化的噻吩类化合物的合成前体。

应用

5-溴噻吩-2-甲醛通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应,可以作为合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体化合物。它可以参与多种化学反应,如亲核取代反应、偶联反应和环化反应,从而引入不同的官能团和构象。噻吩类化合物在发光材料中具有广泛的应用。该化合物可以用作合成发光材料分子的前体化合物,通过官能团转化反应,可以引入特定的取代基,改变噻吩分子的共轭结构和电子性质,从而调控其光学性能和发光效果。

生产方法 

2-噻吩甲醛

98-03-3

5-溴噻吩-2-甲醛

4701-17-1

2.1.1 5-溴-2-噻吩甲醛的合成 在氮气保护下,将2-噻吩甲醛(6.0 g,53.5 mmol)溶解于无水氯仿(125 mL)中。随后,缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(10.4 g,58.9 mmol),并将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后,用氯仿(3 × 50 mL)萃取混合物,合并有机相并用去离子水(2 × 50 mL)洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,过滤并减压浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,以氯仿为洗脱剂,得到5-溴-2-噻吩甲醛,为无色油状物(10.0 g,收率98%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.20 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 9.79 (s, 1H)。

参考文献:

[1] Physica B: Condensed Matter, 2017, vol. 519, p. 53 - 58

[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 37, p. 9188 - 9194

[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992

[4] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135

[5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1721

5-溴噻吩-2-甲醛 上下游产品信息

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5-溴噻吩-2-甲醛 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22A133815-溴噻酚-2-甲醛, 97%
5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde, 97%
4701-17-15g277元
2025/05/22A133815-溴噻酚-2-甲醛, 97%
5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde, 97%
4701-17-125g774元

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