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4-溴-2-硝基苯甲醛

4-溴-2-硝基苯甲醛, 5551-12-2, 结构式
4-溴-2-硝基苯甲醛
CAS号:
5551-12-2
英文名:
4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde
英文别名:
Nifedipine Impurity 20;4-BROMO-2-NITROBENZALDEHYDE;Benzaldehyde, 4-bromo-2-nitro-;4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde, 95+%;4'-Amino-3',6'-difluoroacetophenone;4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde, 97%min;2-Nitro-4-brom-benzaldehyd,2-nitro-4-bromobenzaldehyde,4-bromo-2-nitro-benzaldehyde,4-Brom-2-nitro-benzaldehyd
中文名:
4-溴-2-硝基苯甲醛
中文别名:
4-溴-2-硝基苯甲醛;4-溴-2-硝基苯甲醛(易制爆);2-硝基-4-溴苯甲醛, 95+%;2-硝基-4-溴苯甲醛 4-溴-2-硝基苯甲醛
CBNumber:
CB8137003
分子式:
C7H4BrNO3
分子量:
230.02
MOL File:
5551-12-2.mol

4-溴-2-硝基苯甲醛化学性质

熔点:
95.0 to 99.0 °C
沸点:
334.4±32.0 °C(Predicted)
密度:
1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C, stored under nitrogen
溶解度:
soluble in Methanol
形态:
powder to crystal
颜色:
Light orange to Yellow to Green
最大波长(λmax):
260nm(CH3CN)(lit.)
InChI:
InChI=1S/C7H4BrNO3/c8-6-2-1-5(4-10)7(3-6)9(11)12/h1-4H
InChIKey:
GSXUXSXBEUJRAJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O
CAS 数据库:
5551-12-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,N
危险类别码: 22-36/37/38-43-50
安全说明: 26-36/37-61
危险品运输编号: UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany: 3
海关编码: 2913000090

4-溴-2-硝基苯甲醛性质、用途与生产工艺

性质

4-溴-2-硝基苯甲醛(4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde)又名2-硝基-4-溴苯甲醛,其分子式为C7H4BrNO3,分子量为230.02,CAS号为5551-12-2,熔点95-99 °C。

用途

4-溴-2-硝基苯甲醛可用于各种医药化合物的合成。比如法瑞士诺华公司用其合成3-磷酸肌醇依赖性激酶(3-phosphoinositide-dependentkinase(PDK1))的小分子抑制剂,该化合物可用作治疗细胞增生疾病。

合成方法

瑞士诺华公司提出了一种由4-溴-2-硝基苯甲酸经两步法制备4-溴-2-硝基苯甲醛的方案:1)向冰浴中0.5M 4-溴-2-硝基苯甲酸的THF悬浮液中慢慢加入硼烷(1.0M/THF,4eq)。反应混合物在室温下搅拌48h。LCMS表明该反应完全。混合物被重新冷却至0℃并且用甲醇猝灭并且被浓缩以去除溶剂。残余物被加入到乙酸乙酯中并且有机相用水、饱和碳酸氢钠、盐水进行洗涤,在硫酸钠上干燥并且被浓缩,得到产率95%的黄色固体,即(4-溴-2-硝基苯基)甲醇。2)将氧化锰(IV)(4eq)加入到0.18M的(4-溴-2-硝基苯基)甲醇的二氯甲烷溶液中。悬浮液在氩气中室温下搅拌12h。反应混合物通过C盐进行过滤,并且滤饼用二氯甲烷进行洗涤。混合的滤液被浓缩以产生产率78%的棕色固体。
5551-12-2的合成

4-溴-2-硝基苯甲醛 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-溴-2-硝基苯甲醛 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22XW025551122044-溴-2-硝基苯甲醛5551-12-2100G1279元
2025/05/22B41464-溴-2-硝基苯甲醛
4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde
5551-12-21g75元

4-溴-2-硝基苯甲醛 生产厂家

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