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- CAS号:
- 110567-22-1
- 英文名:
- (1S,2R,3S,5R)-3-(Phenymethyloxy)-2-(phenylmethoxy)methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
- 英文别名:
- Entecavir E3;(1S,2R,3S,5R)-3-(Benzyloxy)-2-((benzyloxy)Methyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane;Entecavir-3;)-6-oxabicycL;oxy)-2-((benzyL;Entecavir Impurity N3;Entecavir Impurity 48;Entecavir Impurity 110;(1S,2R,3S,5R)-3-(BenzyL;Entecavir Intermediate N7
- 中文名:
- (1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
- 中文别名:
- 恩替卡韦-6;恩替卡韦中间体3;恩替卡韦中间体三;恩替卡韦杂质25;恩替卡韦杂质N3;恩替卡韦杂质48;恩替卡韦中间体N3;恩替卡韦杂质 110;[1S-(1Α,2Α,3Β,5Α)]-3-(苯甲氧基)-2-[(;(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
- CBNumber:
- CB91450645
- 分子式:
- C20H22O3
- 分子量:
- 310.39
- MOL File:
- 110567-22-1.mol
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(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷性质、用途与生产工艺
生产方法
一般步骤：将氢化钠（55-65%，0.93 kg，21.3-25.2 mol）悬浮于无水四氢呋喃（25 kg）中，室温搅拌10分钟。在20-30℃下缓慢滴加(1S,2R,3S,5R)-2-((苄氧基)甲基)-6-氧杂双环[3.1.0]己烷-3-醇（2.99 kg，12.3 mol）的四氢呋喃溶液。随后，在室温下于2-3小时内逐滴加入苄基溴（3.14 kg，18.3 mol）。反应完成后，加入无水乙醇（1.5 kg）淬灭反应，并在10℃下搅拌。减压蒸馏除去溶剂，残余物用乙酸乙酯溶解。所得溶液用饱和食盐水（10 kg，3次）洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷（4.4 kg）为红褐色油状物。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.923-1.960 (1H, m), 2.026-2.087 (1H, m), 2.448-2.436 (1H, m), 3.324-3.520 (3H, m), 3.520 (1H, s), 3.865-3.884 (1H, m), 4.322-4.391 (2H, m), 4.480 (2H, s), 7.251-7.373 (10H, m). HRMS (ESI): m/z calcd for C20H22O3Na [M+Na]+ 333.1467, found 333.1463.
参考文献：
[1] Synthesis, 2003, # 13, p. 2101 - 2109
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1988, p. 549 - 554
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 2, p. 127 - 132
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2009, vol. 52, # 11, p. 485 - 489
[5] Organic Preparations and Procedures International, 2017, vol. 49, # 6, p. 568 - 574
(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
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