(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 基本信息
| 中文名称 | (1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 恩替卡韦中间体三;恩替卡韦中间体3;恩替卡韦中间体N3;[1S-(1Α,2Α,3Β,5Α)]-3-(苯甲氧基)-2-[(;恩替卡韦-6;(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷;(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷;恩替卡韦杂质25 |
| 英文名称 | (1S,2R,3S,5R)-3-(Phenymethyloxy)-2-(phenylmethoxy)methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane |
| 英文同义词 | (1S,2R,3S,5R)-3-(Phenymethyloxy)-2-(phenylmethoxy)methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane;(1S,2R,3S,5R)-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane;[1S-(1a,2a,3,5a)]-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane;6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane, 3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-, (1S, 2R, 3S, 5R);(1S,2R,3S,5R)-3-(Benzyloxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane;(1S,2R,3S,5R)-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane ,90%;1R,2R-2-[(Phenylmethoxy)methyl]-3-cyclo penten-1-ol;[1S-(1α,2α,3β,5α)]-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane |
| CAS号 | 110567-22-1 |
| 分子式 | C20H22O3 |
| 分子量 | 310.39 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 抗病毒;医药中间体;医药原料;Intermediates;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 110567-22-1.mol |
| 结构式 | ![(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 结构式](CAS/20180808/GIF/110567-22-1.gif) |
(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 性质
| 沸点 | 427.9±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.17 |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于苯、氯仿、DMSO、甲醇 |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C20H22O3/c1-3-7-15(8-4-1)12-21-14-17-18(11-19-20(17)23-19)22-13-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17-20H,11-14H2/t17-,18+,19-,20+/m1/s1 |
| InChIKey | YPDRJNPIGFCETD-WCIQWLHISA-N |
| SMILES | [C@]12([H])[C@]([H])(O1)C[C@H](OCC1=CC=CC=C1)[C@H]2COCC1=CC=CC=C1 |
| CAS 数据库 | 110567-22-1(CAS DataBase Reference) |
100-39-0
![(1S,2R,3S,5R)-2-[(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己-3-醇](/CAS/GIF/117641-39-1.gif)
117641-39-1
![(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷](/CAS/20180808/GIF/110567-22-1.gif)
110567-22-1
一般步骤：将氢化钠（55-65%，0.93 kg，21.3-25.2 mol）悬浮于无水四氢呋喃（25 kg）中，室温搅拌10分钟。在20-30℃下缓慢滴加(1S,2R,3S,5R)-2-((苄氧基)甲基)-6-氧杂双环[3.1.0]己烷-3-醇（2.99 kg，12.3 mol）的四氢呋喃溶液。随后，在室温下于2-3小时内逐滴加入苄基溴（3.14 kg，18.3 mol）。反应完成后，加入无水乙醇（1.5 kg）淬灭反应，并在10℃下搅拌。减压蒸馏除去溶剂，残余物用乙酸乙酯溶解。所得溶液用饱和食盐水（10 kg，3次）洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷（4.4 kg）为红褐色油状物。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.923-1.960 (1H, m), 2.026-2.087 (1H, m), 2.448-2.436 (1H, m), 3.324-3.520 (3H, m), 3.520 (1H, s), 3.865-3.884 (1H, m), 4.322-4.391 (2H, m), 4.480 (2H, s), 7.251-7.373 (10H, m). HRMS (ESI): m/z calcd for C20H22O3Na [M+Na]+ 333.1467, found 333.1463.
参考文献：
[1] Synthesis, 2003, # 13, p. 2101 - 2109
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1988, p. 549 - 554
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 2, p. 127 - 132
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2009, vol. 52, # 11, p. 485 - 489
[5] Organic Preparations and Procedures International, 2017, vol. 49, # 6, p. 568 - 574
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29329990 |