2,3,4-三甲氧基苯甲醛
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- CAS号:
- 2103-57-3
- 英文名:
- 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde
- 英文别名:
- TriMetazidine EP IMpurity-C;Benzaldehyde, 2,3,4-trimethoxy-;2,3,4-TMB;AKOS BBS-00003174;2,3,4-TrimethoxybenzaL;Trimetazidine Impurity C;4-TriMethoxybenzaldehyde;trimetazidine impurity1139;2,3,4-Trimetoxybenzaldehyde;Trimetazidine intermediate
- 中文名:
- 2,3,4-三甲氧基苯甲醛
- 中文别名:
- 曲美他嗪杂质C;三甲氧基苯甲醛;曲美他嗪EPC;4-三甲氧基苯甲醛;曲美他嗪EP杂质C;曲美他嗪杂质1139;盐酸曲美他嗪EP杂质C;曲美他嗪杂质C (EP);2,3,4-三甲氧基苯甲;2,3,4-三甲氧基苯甲醛
- CBNumber:
- CB9260504
- 分子式:
- C10H12O4
- 分子量:
- 196.2
- MOL File:
- 2103-57-3.mol
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2,3,4-三甲氧基苯甲醛性质、用途与生产工艺
2,3,4-三甲氧基苯甲醛是一种三甲氧基芳香醛。2,3,4-三甲氧基苯甲醛是抗心绞痛药物曲美他嗪(T795610)的杂质。曲美他嗪为哌嗪类衍生物,是一种新型的抗心肌缺血药,主要通过抑制3-酮酰辅酶A硫解酶而抑制心肌脂肪酸β氧化,增加葡萄糖氧化,改善糖酵解与糖氧化耦联,优化心肌细胞能量代谢。
2,3,4-三甲氧基苯甲醛,是一种重要的医药中间体,可用于新型药物Ca2+通道阻滞剂地合成。该药可选择性用于脑动脉,减少头痛发生率,在欧美市场有一定的需求量。也可作为曲美他嗪杂质C,可用于曲美他嗪研发过程中的标准制定中。
化学性质
白色结晶。熔点38-40℃。
用途
用作医药中间体
生产方法
通用方法:以2,3,4-三羟基苯甲醛(1a-7a)为起始原料,与4当量的碘甲烷在丙酮中进行O-甲基化反应。具体操作如下:在Schlenk烧瓶中加入2,3,4-三羟基苯甲醛、4当量的碘甲烷和3当量的碳酸钾(K2CO3),于80℃下反应12小时。反应完成后,通过柱色谱法(洗脱剂:环己烷/乙酸乙酯,9:1)纯化产物。所得2,3,4-三甲氧基苯甲醛(8a, 9a)的收率为90%;(10a, 11a)的收率为92%;(12a)的收率为89%。
参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 22, p. 3721 - 3734
[2] Molecules, 2015, vol. 20, # 5, p. 9229 - 9241
[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 109 - 120
2,3,4-三甲氧基苯甲醛
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2025/09/19 | A10609 | 2,3,4-三甲氧基苯甲醛, 98+% 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde, 98+% | 2103-57-3 | 50g | 1166元 |
2025/09/19 | 16645 | 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 2103-57-3 | 10g | 356元 |
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