2,3,4-三甲氧基苯甲醛
| 中文名称 | 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3,4―三甲氧基苯甲醛;2,3,4-三甲氧基苯甲醛;三甲氧基苯甲醛;2,3,4-三甲氧基苯甲醛, 98+%;曲美他嗪杂质C (EP);曲美他嗪EP杂质C;4-三甲氧基苯甲醛;2,3,4-三甲氧基苯甲醛, 97+% |
| 英文名称 | 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde |
| 英文同义词 | 2,3,4-trimethoxy-benzaldehyd;2,3,4-TRIMETHOXYBENZALDEHYDE FOR SYNTHES;TriMetazidine EP IMpurity-C;Trimetazidine Impurity C;2,3,4-TriMethoxybenzaldehyde, 97+%;2,3,4-TrimethoxybenzaL;2,3,4-Trimedhoxy Benzaldehyde;Trimetazidine Impurity 3（Trimetazidine EP Impurity C) |
| CAS号 | 2103-57-3 |
| 分子式 | C10H12O4 |
| 分子量 | 196.2 |
| EINECS号 | 218-271-0 |
| 相关类别 | 农药中间体;有机原料;中间体;医药中间体;有机中间体;芳烃;医用原料;生化试剂;标准品;通用试剂;BUILDING BLOCKS;Benzaldehyde;API intermediates;(intermediate of trimetazidine.);Aldehydes;C10 to C21;Carbonyl Compounds;有机砌块;Aromatics, Impurities, Intermediates;醛;小分子抑制剂;医药原料;食品添加剂;原料药;化工原料;杂质对照品;有机化工原料;有机化学;有机化工;精细化工原料;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);bc0001 |
| Mol文件 | 2103-57-3.mol |
| 结构式 |  |
2,3,4-三甲氧基苯甲醛 性质
| 熔点 | 38-40 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 168-170 °C12 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.2166 (rough estimate) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清 |
| 形态 | 晶体或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 981091 |
| InChI | InChI=1S/C10H12O4/c1-12-8-5-4-7(6-11)9(13-2)10(8)14-3/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | UCTUXUGXIFRVGX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1OC |
| CAS 数据库 | 2103-57-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzaldehyde, 2,3,4-trimethoxy-(2103-57-3) |
| EPA化学物质信息 | Benzaldehyde, 2,3,4-trimethoxy- (2103-57-3) |
2,3,4-三甲氧基苯甲醛是一种三甲氧基芳香醛。2,3,4-三甲氧基苯甲醛是抗心绞痛药物曲美他嗪(T795610)的杂质。曲美他嗪为哌嗪类衍生物，是一种新型的抗心肌缺血药，主要通过抑制3-酮酰辅酶A硫解酶而抑制心肌脂肪酸β氧化，增加葡萄糖氧化，改善糖酵解与糖氧化耦联，优化心肌细胞能量代谢。
2，3，4-三甲氧基苯甲醛，是一种重要的医药中间体，可用于新型药物Ca2+通道阻滞剂地合成。该药可选择性用于脑动脉，减少头痛发生率，在欧美市场有一定的需求量。也可作为曲美他嗪杂质C，可用于曲美他嗪研发过程中的标准制定中。
化学性质
白色结晶。熔点38-40℃。用途
用作医药中间体生产方法
2144-08-3
74-88-4
2103-57-3
通用方法：以2,3,4-三羟基苯甲醛（1a-7a）为起始原料，与4当量的碘甲烷在丙酮中进行O-甲基化反应。具体操作如下：在Schlenk烧瓶中加入2,3,4-三羟基苯甲醛、4当量的碘甲烷和3当量的碳酸钾（K2CO3），于80℃下反应12小时。反应完成后，通过柱色谱法（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，9:1）纯化产物。所得2,3,4-三甲氧基苯甲醛（8a, 9a）的收率为90%；（10a, 11a）的收率为92%；（12a）的收率为89%。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 22, p. 3721 - 3734
[2] Molecules, 2015, vol. 20, # 5, p. 9229 - 9241
[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 109 - 120
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-34 |
| 安全说明 | 22-24/25-45-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29124900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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