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阿魏酸乙酯

阿魏酸乙酯, 4046-02-0, 结构式
阿魏酸乙酯
CAS号:
4046-02-0
英文名:
Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
英文别名:
ETHYL FERULATE;methoxycinnamate;FERULIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE;Ethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate;FeruL;BBR 3222;NSC 14879;ethyl4-hydro;BUTTPARK 121\04-55
中文名:
阿魏酸乙酯
中文别名:
乙基阿魏酸;阿魏酸乙酯;阿魏酸乙脂;乙酸阿魏酯;阿魏酸乙酯对照品,;阿魏酸乙酯,97%;阿魏酸乙酯(标准品);阿魏酸乙酯/HPLC;3-甲氧基-4-羟基肉桂酸乙酯;4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯
CBNumber:
CB9360604
分子式:
C12H14O4
分子量:
222.24
MOL File:
4046-02-0.mol

阿魏酸乙酯化学性质

熔点:
63-65 °C(lit.)
沸点:
164-166 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度:
1.0643 (rough estimate)
折射率:
1.4560 (estimate)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
酸度系数(pKa):
8.88±0.18(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
敏感性:
Light Sensitive
BRN:
2696807
稳定性:
Hygroscopic, Light Sensitive
InChIKey:
ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N
LogP:
1.940 (est)
CAS 数据库:
4046-02-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
ethyl ferulate(4046-02-0)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-37/39-36
WGK Germany: 3
Hazard Note: Irritant
海关编码: 29189900

阿魏酸乙酯性质、用途与生产工艺

简介

阿魏酸乙酯是阿魏酸酯类衍生物,相比阿魏酸原料,脂溶性大大增强。在化妆品中具有抗自由基,抗氧化,促进血液微循环,健美和保护皮肤作用。

功能

1.抗氧化,清除氧自由基,

2.促进血液微循环,

3.防晒

4. 美白祛斑对内皮素ET-1具有拮抗作用,竞争性抑制ET-1与其受体结合,抑制内皮素对黑色素细胞的增殖;

5.抑菌对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用,添加至化妆品可减少防腐剂的使用。

生物活性

Ethyl ferulate 是从大茴香分离得到的阿魏酸的天然亲酯衍生物,可诱导血红素氧合酶 1 (HO-1),保护大鼠神经元免受氧化应激。Ethyl ferulate也能够保护神经元免受 β 淀粉样肽(1-42)导致的全身性的氧化应激和神经毒性。

化学性质 

白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于川芎Ligusticum chuanxiong Hort根茎。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。

用途 

是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。

生产方法 

香兰素

121-33-5

乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦

1099-45-2

(E)-阿魏酸乙酯

28028-62-8

以香兰素和乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦为原料合成(E)-阿魏酸乙酯的一般步骤:将香兰素(1.5g,9.86mmol)与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦(4.1g,11.8mmol)的苯溶液(35mL)在回流条件下反应4小时。反应完成后(通过TLC监测),在减压下蒸除苯。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用EtOAc和己烷(4:96)作为洗脱剂,得到(E)-阿魏酸乙酯(2.1g,95%)为无色液体。Rf = 0.50(己烷:EtOAc,9:1);IR(纯)υmax:3430, 2971, 2928, 1710, 1640, 1265, 1170, 1050 cm-1;1H NMR(300MHz,CDCl3):δ 7.62(d,J = 15.8Hz,1H),7.07(dd,J = 1.8, 8.2Hz,1H),7.04-7.03(m,1H),6.92(d,J = 15.8 Hz,1H),6.29(d,J = 15.8 Hz,1H),5.87(s,1H),4.26(q,J = 7.0 Hz,2H),3.39(s,3H),1.33(t,J = 7.2 Hz,3H)ppm;13C NMR(75MHz,CDCl3):δ 167.3, 147.9, 144.6, 126.9, 122.9, 115.5, 114.7, 109.3, 60.3, 55.8, 14.2 ppm;ESIMS m/z实测值425 [M + Na]+(计算值C12H14O4Na,425)。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 22, p. 5199 - 5211

[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 32, p. 4427 - 4429

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7732 - 7752

[4] Patent: US2008/153878, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 24

[5] Molecules, 2011, vol. 16, # 5, p. 3580 - 3596

阿魏酸乙酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿魏酸乙酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/09/19L149604-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯, 99%
Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate, 98%
4046-02-01g644元
2025/09/19S3855阿魏酸乙酯
Ethyl ferulate
4046-02-025mg795.31元

阿魏酸乙酯 生产厂家

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