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(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷

(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷, 131878-23-4, 结构式
(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
CAS号:
131878-23-4
英文名:
(3R)-(+)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
英文别名:
(R)-1-Benzyl-3-NBoc-aMinopyrrolidin;(R)-1-BENZYL-3-N-BOC-AMINO-PYRROLIDINE;TERT-BUTYL(R)-1-BENZYLPYRROLIDIN-3-YLCARBAMATE;(R)-Tert-butyl 1-benzylpyrrolidin-3-ylcarbamate;(R)-(+)-1-Benzyl-3-(Boc-amino)pyrrolidine;tert-butyl N-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]carbamate;(R)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(R)-1-BENZLY-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(3R)-(+)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(R)-(1-BENZYL-PYRROLIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
中文名:
(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
中文别名:
(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷;R-1-N-苄基-3-N-BOC-氨基吡咯烷;(R)-叔丁基-1-苄基吡咯烷-3-基氨基甲酸;(R)-氨基甲酸叔丁酯(1-苄基吡咯烷-3-基);(R)-1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷,98%;(3R)-(+)-1-苄基-3-叔丁氧羰酰氨基吡咯烷;(3R)-(+)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷;(R)-(+)-1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷;[(3R)-1-(苄基)吡咯烷-3-基]氨基羧酸叔丁酯;(R)-叔-丁基 (1-苯甲基吡咯烷-3-基)氨基甲酯
CBNumber:
CB9763580
分子式:
C16H24N2O2
分子量:
276.37
MOL File:
131878-23-4.mol

(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷化学性质

熔点:
77-81 °C(lit.)
沸点:
385.1±31.0 °C(Predicted)
密度:
1.08
折射率:
18.5 ° (C=2, EtOH)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
almost transparency in Methanol
酸度系数(pKa):
12.31±0.20(Predicted)
形态:
powder to crystal
颜色:
White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation):
[α]20/D +6°, c = 1% in chloroform
InChI:
1S/C16H24N2O2/c1-16(2,3)20-15(19)17-14-9-10-18(12-14)11-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,14H,9-12H2,1-3H3,(H,17,19)/t14-/m1/s1
InChIKey:
PHOIDJGLYWEUEK-CQSZACIVSA-N
SMILES:
CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H]1CCN(C1)Cc2ccccc2
CAS 数据库:
131878-23-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
海关编码: 29339900
存储类别: 11 - Combustible Solids
危险性类别: Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3

(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷性质、用途与生产工艺

生产方法 

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

(R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷

114715-39-8

(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷

131878-23-4

以二碳酸二叔丁酯和(R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷为原料合成(R)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷的一般步骤如下:首先,将碳酸氢钠(5.92g,70.5mmol)溶解于118mL去离子水中,然后将此溶液加入到(R)-(+)-苄基氨基吡咯烷1a(5.00g,28.4mmol)的118mL乙腈溶液中。将混合物在室温下搅拌10分钟。随后,加入二碳酸二叔丁酯(6.22g,28.5mmol),继续在室温下搅拌过夜。反应完成后,将反应液减压浓缩,残余物用二氯甲烷萃取三次。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩。通过快速柱色谱(洗脱剂比例为甲醇:二氯甲烷=2:98)纯化残余物。最后,真空除去溶剂,得到4.24g(R)-(1-苄基吡咯烷-3-基)氨基甲酸叔丁酯,产率为65.2%。产物经1H NMR(400MHz,CDCl3)表征:δ7.36-7.26(m,5H),4.86(bs,1H),4.18(bs,1H),3.61(s,2H),2.79(bs,1H),2.65-2.61(m,1H),2.54(d,J=8.0Hz,1H),2.34-2.25(m,2H),1.61-1.51(m,1H),1.46(s,9H)。比旋光度[α]D为+2.5°(c 0.620,CHCl3)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1495 - 1510

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 11, p. 1815 - 1826

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 3, p. 721 - 739

(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/12/22B1932(3R)-(+)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷
(3R)-(+)-1-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine
131878-23-45G190元
2025/05/22XW1318782342R-1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷
(r)-(+)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine;(r)-(+)-1-benzyl-3-(boc-amino)pyrrolidine;(3r)-(+)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine
131878-23-45G60元

(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 生产厂家

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(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 图谱信息:


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