(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 基本信息
| 中文名称 | (S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | [(3R)-1-(苄基)吡咯烷-3-基]氨基羧酸叔丁酯;(R)-(+)-1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷;(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷;(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷;(3R)-(+)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷;(3R)-(+)-1-苄基-3-叔丁氧羰酰氨基吡咯烷;(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔;(R)-(+)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷(3R)-(+)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷(R)-1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷 |
| 英文名称 | (3R)-(+)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE |
| 英文同义词 | (R)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(R)-(1-BENZYL-PYRROLIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(3R)-(+)-1-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine;tert-butyl N-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]carbamate;TERT-BUTYL(R)-1-BENZYLPYRROLIDIN-3-YLCARBAMATE;CARBAMIC ACID,[(3R)-1-(PHENYLMETHYL)-3-PYRROLIDINYL]-,1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;(3R)-(+)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(3R)-(+)-1-BENZYL-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE 98+% |
| CAS号 | 131878-23-4 |
| 分子式 | C16H24N2O2 |
| 分子量 | 276.37 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;吡咯烷;吡咯;对照品;3-Aminopyrrolidines;Chiral 3-Aminopyrrolidines |
| Mol文件 | 131878-23-4.mol |
| 结构式 |  |
(S)-N-苄基-3-BOC氨基吡咯烷/(S)-1-苄基-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 性质
| 熔点 | 77-81 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 385.1±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08 |
| 折射率 | 18.5 ° (C=2, EtOH) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在甲醇中几乎透明 |
| 酸度系数(pKa) | 12.31±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +6°, c = 1% in chloroform |
| InChI | 1S/C16H24N2O2/c1-16(2,3)20-15(19)17-14-9-10-18(12-14)11-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,14H,9-12H2,1-3H3,(H,17,19)/t14-/m1/s1 |
| InChIKey | PHOIDJGLYWEUEK-CQSZACIVSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H]1CCN(C1)Cc2ccccc2 |
| CAS 数据库 | 131878-23-4(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
114715-39-8
131878-23-4
以二碳酸二叔丁酯和(R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷为原料合成(R)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷的一般步骤如下：首先，将碳酸氢钠（5.92g，70.5mmol）溶解于118mL去离子水中，然后将此溶液加入到(R)-(+)-苄基氨基吡咯烷1a（5.00g，28.4mmol）的118mL乙腈溶液中。将混合物在室温下搅拌10分钟。随后，加入二碳酸二叔丁酯（6.22g，28.5mmol），继续在室温下搅拌过夜。反应完成后，将反应液减压浓缩，残余物用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过快速柱色谱（洗脱剂比例为甲醇：二氯甲烷=2:98）纯化残余物。最后，真空除去溶剂，得到4.24g(R)-(1-苄基吡咯烷-3-基)氨基甲酸叔丁酯，产率为65.2%。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ7.36-7.26（m，5H），4.86（bs，1H），4.18（bs，1H），3.61（s，2H），2.79（bs，1H），2.65-2.61（m，1H），2.54（d，J=8.0Hz，1H），2.34-2.25（m，2H），1.61-1.51（m，1H），1.46（s，9H）。比旋光度[α]D为+2.5°（c 0.620，CHCl3）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1495 - 1510
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 11, p. 1815 - 1826
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 3, p. 721 - 739
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B1932 | (3R)-(+)-1-苄基-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷 (3R)-(+)-1-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine | 131878-23-4 | 5G | 45元 |
| 2025/05/22 | XW1318782342 | R-1-苄基-3-(BOC-氨基)吡咯烷 (r)-(+)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine;(r)-(+)-1-benzyl-3-(boc-amino)pyrrolidine;(3r)-(+)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine | 131878-23-4 | 5G | 60元 |