3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
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- CAS号:
- 214977-38-5
- 英文名:
- (3-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-METHYL-AMINE
- 英文别名:
- 3-BROMO-2-METHYLAMINOPYRIDINE;3-bromo-N-methylpyridin-2-amine;3-bromo-N-methyl-2-pyridinamine;2-Pyridinamine, 3-bromo-N-methyl-;(3-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-METHYL-AMINE
- 中文名:
- 3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
- 中文别名:
- 3-溴-N-甲基吡啶-2-胺;(3-溴-吡啶-2-基)-甲胺
- CBNumber:
- CB9795280
- 分子式:
- C6H7BrN2
- 分子量:
- 187.04
- MOL File:
- 214977-38-5.mol
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3-溴-N-甲基吡啶-2-胺化学性质
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储存条件:
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Inert atmosphere,Room Temperature
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形态:
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liquid
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颜色:
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Light yellow
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3-溴-N-甲基吡啶-2-胺性质、用途与生产工艺
生产方法
在0℃下，将氢化钠（NaH，110 mol%）的四氢呋喃（THF，0.4 M）悬浮液置于反应容器中，缓慢加入2-氨基-3-溴吡啶（100 mol%）的THF（0.5 M）溶液。反应混合物在0℃下搅拌5分钟，随后升温至23℃继续搅拌5分钟。将反应容器转移至预热的油浴中，于40℃下搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并加入碘甲烷（MeI，110 mol%）。反应在0℃下维持5分钟，然后升温至23℃再搅拌5分钟。随后，将反应混合物加热至60℃，持续反应12小时。反应结束后，冷却至23℃，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，1:1）纯化，得到3-溴-N-甲基吡啶-2-胺（S6），为橙色油状物，收率78%（760.0 mg，4.50 mmol）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 8.09（dd，J = 4.9，1.6 Hz，1H），7.59（dd，J = 7.6，1.6 Hz，1H），6.44（dd，J = 7.6，4.9 Hz，1H），3.03（d，J = 4.9 Hz，3H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 155.0，146.7，139.3，113.0，105.6，28.7。所得数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3868 - 3876
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 11, p. 1465 - 1474
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5776 - 5780
3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/05/22 | XW0221497738503 | 3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
3-Bromo-N-methylpyridin-2-amine | | 1g | 292元 |
| 2025/05/22 | XW0221497738502 | 3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
3-Bromo-N-methylpyridin-2-amine | | 250mg | 109元 |
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