2-Chloro-5-chloromethylthiazole

2-Chloro-5-chloromethylthiazole Struktur
105827-91-6
CAS-Nr.
105827-91-6
Englisch Name:
2-Chloro-5-chloromethylthiazole
Synonyma:
ccmt;2-CHLORO-5-CHLOROMETHYL-1,3-THIAZOLE;oro-5-(chL;2-Chloro-5-chl;2-Chloro-5-chloromet;2-Chloro-5-Chloromethyl;Clomethiazolum Impurity 4;2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLTHIAZOLE;2-Chloro-5-chloromehtylthiazole;2-Chloro-5-(chlormethyl)thiazole
CBNumber:
CB0366188
Summenformel:
C4H3Cl2NS
Molgewicht:
168.04
MOL-Datei:
105827-91-6.mol

2-Chloro-5-chloromethylthiazole Eigenschaften

Schmelzpunkt:
31
Siedepunkt:
268.6±32.0 °C(Predicted)
Dichte
1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex
n20/D1.571
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
soluble in Methanol
pka
0.19±0.10(Predicted)
Farbe
White to Light yellow
BRN 
5861439
InChI
InChI=1S/C4H3Cl2NS/c5-1-3-2-7-4(6)8-3/h2H,1H2
InChIKey
VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
S1C(CCl)=CN=C1Cl
CAS Datenbank
105827-91-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N,T
R-Sätze: 36/37/38-51/53-43-34-24-22
S-Sätze: 26-37-61-45-36/37/39
RIDADR  2922
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
HazardClass  8
PackingGroup 
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Skull and Crossbones (GHS06)Environment (GHS09)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

2-Chloro-5-chloromethylthiazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.

Chemische Eigenschaften

White crystal or powder

Synthese

To a 2-liter round bottomed flask equipped with a mechanical stirrer, thermometer and a condenser, whose outlet was vented into an aqueous sodium hydroxide trap, was charged the crude mixture of cis- and trans-3-chloropropenyl isothiocyanates (504.2 g, 3.79 mol) and chloroform (600 mL). The mixture was stirred and heated to reflux. Chlorine (267.1 g, 3.77 mole) gas was bubbled under the surface of the reaction over a period of 6-8 h. The conversion of the isothiocyanates to 2-chloro-5- (chloromethyl)thiazole was monitored by GC. When the reaction was shown to be complete by GC analysis, the reaction mixture was cooled and then filtered. The filtrate was concentrated on the rotary evaporator to remove chloroform. Sodium bicarbonate (approximately 0.25 equivalents) was added to the concentrated filtrate, and the product 2-chloro-5-chloromethylthiazole was distilled at 97 °C under vacuum (6mm/Hg). The yield after distillation was 43%. 1 H NMR (CDCl3) δ: 7.3 (s, 1H); 4.6 (s, 2H). 13C NMR (CDCl3) δ: 152.6 (C-2); 140.2 (C-4); 137.5 (C-5); 37.1 (-CH2-).
2-Chloro-5-chloromethylthiazole

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