Triphenylen

Triphenylene Struktur
217-59-4
CAS-Nr.
217-59-4
Bezeichnung:
Triphenylen
Englisch Name:
Triphenylene
Synonyma:
ISOCHRYSENE;Triphenylene,98%;benzo(1)phenanthrene;9,10-Benzphenanthrene;riphenylene;TRIPHENYLENE;Triphenylene 98%;Triphenylene >benzo(l)phenathrene;BENZO(L)PHENANTHRENE
CBNumber:
CB0452742
Summenformel:
C18H12
Molgewicht:
228.29
MOL-Datei:
217-59-4.mol

Triphenylen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
195-198 °C(lit.)
Siedepunkt:
438 °C(lit.)
Dichte
1.302
Brechungsindex
1.5500 (estimate)
Flammpunkt:
438°C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in ethanol, benzene, acetic acid, oils and chloroform.
Aggregatzustand
Crystalline Needles
Farbe
White to beige
Wasserlöslichkeit
6.6ug/L(25.00 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
335nm(Hexane)(lit.)
Merck 
14,9740
BRN 
1342908
Henry's Law Constant
6.4×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Major Application
environmental
InChI
1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
InChIKey
SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
c1ccc2c(c1)c3ccccc3c4ccccc24
CAS Datenbank
217-59-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Triphenylene(217-59-4)
IARC
3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
EPA chemische Informationen
Triphenylene (217-59-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N
R-Sätze: 41-50/53
S-Sätze: 22-24/25-61-60-39-26
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. YK2925000
HazardClass  9
PackingGroup 
HS Code  29029090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Dam. 1
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Environment (GHS09)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Triphenylen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R41:Gefahr ernster Augenschäden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to beige crystalline needles

Verwenden

Triphenylene is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) that can be isolated from coal tar. Triphenylene emits fluorescence in the ultraviolet region and is a useful compound for developing semiconductor devices.

synthetische

Triphenylene synthesis: 2-Chlorobenzoic acid(78mg, 0.5mmol), iodonium salt (236mg, 0.55mmol), palladium acetate (2.8mg, 0.0125mmol), potassium carbonate (152mg, 1.1mmol) were dissolved in 3mL of NMP solvent was heated to 110 °C and stirred for 17 hours, cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate, washed with saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, and subjected to column chromatography to obtain 92 mg of triphenylene as a white solid, The yield was 80%.

Definition

ChEBI: Triphenylene is an ortho-fused polycyclic arene consisting of four fused benzene rings.

Allgemeine Beschreibung

Triphenylene belongs to the class of polycyclic aromatic hydrocarbons, which is commonly employed as a substrate for use as a precursor for the synthesis of graphenes, carbon nanotubes, buckminsterfullerenes as well as polycyclic heteroaromatics.

Synthese

Triphenylene can be synthesized by a novel ligand-free Pd-catalyzed cascade reaction between o-chlorobenzoic acids and cyclic diaryliodonium salts.[1]

läuterung methode

Purify triphenylene by zone refining or crystallisation from EtOH or CHCl3 and sublime. [Beilstein 5 IV 2556.]

Triphenylen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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