3-Hydroxy-D-tyrosin

D-DOPA Struktur
5796-17-8
CAS-Nr.
5796-17-8
Bezeichnung:
3-Hydroxy-D-tyrosin
Englisch Name:
D-DOPA
Synonyma:
Levodopa Impurity D;3,4-DIHYDROXY-D-PHENYLALANINE;(R)-2-AMino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid;D-DOPA;Dextrodopa;D-DOPA USP/EP/BP;3-Hydroxytyrosine;D-3-HYDROXYTYROSINE;3-HYDROXY-D-TYROSINE;H-D-TYR(3-HYDROXY)-OH
CBNumber:
CB0470294
Summenformel:
C9H11NO4
Molgewicht:
197.19
MOL-Datei:
5796-17-8.mol

3-Hydroxy-D-tyrosin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
276-278 °C(lit.)
alpha 
D11 +13.0° (c = 5.27 in 1N HCl)
Siedepunkt:
448.4±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
0.5 M HCl: soluble
Aggregatzustand
powder
pka
2.24±0.20(Predicted)
Farbe
white to tan
Merck 
13,3454
BRN 
2417637
Stabilität:
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m1/s1
InChIKey
WTDRDQBEARUVNC-ZCFIWIBFSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=C(O)C(O)=C1)N
CAS Datenbank
5796-17-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  3
10-23
HS Code  2922500090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

3-Hydroxy-D-tyrosin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

Tan Solid

Verwenden

D-DOPA (Levodopa EP Impurity D) is a DOPA enantiomer that lacks biological activity.

Definition

ChEBI: The D-enantiomer of dopa.

läuterung methode

Likely impurities are vanillin, hippuric acid, 3-methoxytyrosine and 3-aminotyrosine. DOPA recrystallises from large volumes of H2O forming colourless white needles; its solubility in H2O is 0.165%, but it is insoluble in EtOH, *C6H6, CHCl3, and EtOAc. Also crystallise it by dissolving it in dilute HCl and adding dilute ammonia to give pH 5, under N2. Alternatively, crystallise it from dilute aqueous EtOH. It is rapidly oxidised in air when moist, and darkens, particularly in alkaline solution. Dry it in vacuo at 70o in the dark, and store it in a dark container preferably under N2. It has at 220.5nm (log 3.79) and 280nm (log 3.42) in 0.001N max HCl. [Yamada et al. Chem Pharm Bull Jpn 10 693 1962, Bretschneider et al. Helv Chim Acta 56 2857 1973, NMR: Jardetzky & Jardetzky J Biol Chem 233 383 1958, Beilstein 4 IV 2492, 2493.]

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