3-Hydroxy-D-tyrosin
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- CAS-Nr.
- 5796-17-8
- Bezeichnung:
- 3-Hydroxy-D-tyrosin
- Englisch Name:
- D-DOPA
- Synonyma:
- Levodopa Impurity D;3,4-DIHYDROXY-D-PHENYLALANINE;(R)-2-AMino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid;D-DOPA;Dextrodopa;D-DOPA USP/EP/BP;3-Hydroxytyrosine;D-3-HYDROXYTYROSINE;3-HYDROXY-D-TYROSINE;H-D-TYR(3-HYDROXY)-OH
- CBNumber:
- CB0470294
- Summenformel:
- C9H11NO4
- Molgewicht:
- 197.19
- MOL-Datei:
- 5796-17-8.mol
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3-Hydroxy-D-tyrosin Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 276-278 °C(lit.)
- alpha
- D11 +13.0° (c = 5.27 in 1N HCl)
- Siedepunkt:
- 448.4±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20°C
- Löslichkeit
- 0.5 M HCl: soluble
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 2.24±0.20(Predicted)
- Farbe
- white to tan
- Merck
- 13,3454
- BRN
- 2417637
- Stabilität:
- Hygroscopic
- InChI
- InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m1/s1
- InChIKey
- WTDRDQBEARUVNC-ZCFIWIBFSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=C(O)C(O)=C1)N
- CAS Datenbank
- 5796-17-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| WGK Germany |
3 |
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| F |
10-23 |
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| HS Code |
2922500090 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
|
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P362 |
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. |
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3-Hydroxy-D-tyrosin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Chemische Eigenschaften
Tan Solid
Verwenden
D-DOPA (Levodopa EP Impurity D) is a DOPA enantiomer that lacks biological activity.
Definition
ChEBI: The D-enantiomer of dopa.
läuterung methode
Likely impurities are vanillin, hippuric acid, 3-methoxytyrosine and 3-aminotyrosine. DOPA recrystallises from large volumes of H2O forming colourless white needles; its solubility in H2O is 0.165%, but it is insoluble in EtOH, *C6H6, CHCl3, and EtOAc. Also crystallise it by dissolving it in dilute HCl and adding dilute ammonia to give pH 5, under N2. Alternatively, crystallise it from dilute aqueous EtOH. It is rapidly oxidised in air when moist, and darkens, particularly in alkaline solution. Dry it in vacuo at 70o in the dark, and store it in a dark container preferably under N2. It has at 220.5nm (log 3.79) and 280nm (log 3.42) in 0.001N max HCl. [Yamada et al. Chem Pharm Bull Jpn 10 693 1962, Bretschneider et al. Helv Chim Acta 56 2857 1973, NMR: Jardetzky & Jardetzky J Biol Chem 233 383 1958, Beilstein 4 IV 2492, 2493.]
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