Iodbenzol

Iodobenzene Struktur
591-50-4
CAS-Nr.
591-50-4
Bezeichnung:
Iodbenzol
Englisch Name:
Iodobenzene
Synonyma:
iodo-benzen;Phenyl iodide;iodinebenzol;1-Iodobenzene;benzeneiodide;Benzene,iodo-;4-Iodobenzene;mono iodobenzene;IODOBENZENE, STAB.;Iodbenzol
CBNumber:
CB0700740
Summenformel:
C6H5I
Molgewicht:
204.01
MOL-Datei:
591-50-4.mol

Iodbenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-29 °C (lit.)
Siedepunkt:
188 °C (lit.)
Dichte
1.823 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
1.41 hPa ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.62(lit.)
Flammpunkt:
74 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
0.34g/l (experimental)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.823
Farbe
Clear yellow
Wasserlöslichkeit
insoluble
Sensitive 
Light Sensitive
Merck 
14,5029
BRN 
1446140
Dielectric constant
4.6(20℃)
InChIKey
SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
Oberflächenspannung
39.7mN/m at 20°C
CAS Datenbank
591-50-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, iodo-(591-50-4)
EPA chemische Informationen
Benzene, iodo- (591-50-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36-20/22
S-Sätze: 26-36-23
RIDADR  NA 1993 / PGIII
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DA3390000
8
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29036990
Giftige Stoffe Daten 591-50-4(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Iodbenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Iodbenzol bildet eine farblose, wasserunlösliche, an der Luft gelb werdende Flüssigkeit. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 22 g Silberperchlorat und 10 g Calciumcarbonat in 100 ml Benzol suspendiert. In die Suspension trägt man innerhalb von 15 min unter äußerer Kühlung insgesamt 25 g Iod ein. Wenn das gesamte Iod eingetragen wurde, filtriert man und schüttelt dreimal mit je 100 ml Wasser aus. Die organische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und mit wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet. Die Lösung überführt man anschließend in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Daraufhin wird das rohe Iodbenzol bei 10 Torr einer fraktionierten Destillation unterworfen. Die zwischen 63 und 65℃ übergehende Fraktion besteht aus reinem Iodbenzol mit einer Ausbeute von 80 % der Theorie.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

CLEAR YELLOW LIQUID

Verwenden

Iodobenzene is used to prepare biphenyl and stilbene. It reacts with magnesium to form the Grignard reagent, a phenylmagnesium iodide used in organic synthesis. It finds application as a solid chlorine source by reacting with chlorine to form a complex, iodobenzene dichloride. It serves as a substrate in Sonogashira reaction which is used to form a carbon-carbon bond between a terminal alkyne and an aryl halide.

läuterung methode

Wash it with dilute aqueous Na2S2O3, then water. Dry it with CaCl2 or CaSO4, decolourise with charcoal and distil it under reduced pressure then store it with mercury or silver powder to stabilise it. [Beilstein 5 IV 688.]

Iodbenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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