1,2,4-Trihydroxyanthrachinon

PURPURIN Struktur
81-54-9
CAS-Nr.
81-54-9
Bezeichnung:
1,2,4-Trihydroxyanthrachinon
Englisch Name:
PURPURIN
Synonyma:
Verantin;1,2,4-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE;PURPURIN;CI 58205;c.i.1037;Purpurine;C.I. 1037;c.i.75410;NSC 10447;C.I. 75410
CBNumber:
CB0715728
Summenformel:
C14H8O5
Molgewicht:
256.21
MOL-Datei:
81-54-9.mol

1,2,4-Trihydroxyanthrachinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
253-256 °C(lit.)
Siedepunkt:
359.45°C (rough estimate)
Dichte
1.659
Brechungsindex
1.4825 (estimate)
Flammpunkt:
113 °C
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
pka
7.05±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Colour Index 
58205
Farbe
Brown-red to brown
Wasserlöslichkeit
6.405mg/L(25 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
515 nm
521 nm (2nd)
Merck 
14,7945
BRN 
1887127
Major Application
diagnostic assay manufacturing
hematology
histology
InChI
1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H
InChIKey
BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Oc1cc(O)c2C(=O)c3ccccc3C(=O)c2c1O
LogP
4.600 (est)
CAS Datenbank
81-54-9
EPA chemische Informationen
Purpurin (81-54-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,C,F
R-Sätze: 36/37/38-34-11
S-Sätze: 26-36-45-36/37/39-16
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CB8200000
HS Code  29146990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,2,4-Trihydroxyanthrachinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon bildet orangerote, in Wasser unlösliche Nadeln. Es wird zur Herstellung des Anthrachinonfarbstoffs Alizarinblauschwarz B verwendet, war aber auch selbst als Farbstoff (Rauchbraun G) im Handel. Desweiteren wird Purpurin in der chemischen Analytik zum spektralphotometrischen Nachweis von Nachweis von Bor, Blei und Lanthan verwendet.

Synthese

In einem 750-ml-Sulfierkolben werden zunächst 45 g 1,4-Dihydroxyanthrachinon (Chinizarin) in 245 ml konz. Schwefelsäure aufgelöst. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Der letzte freie Hals wird mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen. Nun erhitzt man den Kolben in einem Ölbad auf 50℃, ersetzt den Glashohlstopfen durch einen passenden Pulvertrichter und gibt innerhalb von 1 Stunde 28 g Mangan(IV)-oxid (Braunstein) in das Reaktionsgemisch. Die Temperatur hält man während der Zugabe auf 70℃. Wenn das gesamte Mangan(IV)-oxid eingetragen wurde, erhöht man die Temperatur auf 140℃ und rührt noch 5 Stunden. Anschließend läßt man abkühlen und gibt die Mischung in einen Kunststoffeimer mit 5600 ml Wasser. Nach dem Absaugen und Trocknen im Trockenschrank erhält man etwa 45 g 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon, welches zwischen 253 und 256℃ schmilzt.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

brown-red to brown powder

Verwenden

Purpurin is an anthraquinone derivative and is well known as a colour pigment derived from madder plants. Purpurin was extensively utilized in herbal remedies, in food colouring and dyes for cotton pr inting. Due to the high antioxidant activity exhibited by anthraquinone compounds, purpurin was determined through studies to possess potential radical scavenging effects. Purprin has also been shown to have inhibitory effects towards serine protease.

Definition

ChEBI: A trihydroxyanthraquinone derived from anthracene by substitution with oxo groups at C-9 and C-10 and with hydroxy groups at C-1, C-2 and C-4.

läuterung methode

Crystallise purpurin from aqueous EtOH, dry it at 100o. [Beilstein 8 IV 3568.]

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