Allylmagnesiumbromid

ALLYLMAGNESIUM BROMIDE Struktur
1730-25-2
CAS-Nr.
1730-25-2
Bezeichnung:
Allylmagnesiumbromid
Englisch Name:
ALLYLMAGNESIUM BROMIDE
Synonyma:
2-Propenylmagnesium bromide;allylmagnesium bromide solution;Allylmagnesium bromide 1M solution in THF;Allylbromomagnesium;Bromoallylmagnesium;Allylmagnesiumbromid;ALLYLMAGNESIUM BROMIDE;Bromo-2-propenylmagnesium;magnesium prop-1-ene bromide;ALLYLMAGNESIUM BROMIDE, IN ETHER
CBNumber:
CB1108239
Summenformel:
C3H5BrMg
Molgewicht:
145.28
MOL-Datei:
1730-25-2.mol

Allylmagnesiumbromid Eigenschaften

Dichte
0.851 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
−40 °F
storage temp. 
Refrigerator
Aggregatzustand
Solution
Farbe
Yellow-green or gray
Sensitive 
air sensitive, moisture sensitive
BRN 
969335
InChI
InChI=1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1
InChIKey
FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M
SMILES
C([Mg]Br)C=C
CAS Datenbank
1730-25-2
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F+,C,F
R-Sätze: 12-14/15-19-22-34-66-67-11
S-Sätze: 9-16-29-33-43-45-36/37/39-26
RIDADR  UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany  1
1-3-10
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Speicherklasse 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Eye Dam. 1
Flam. Liq. 1
Skin Corr. 1B
STOT SE 3
Water-react 1
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Corrosion (GHS05)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H250 Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst. Pyrophoric liquids; Pyrorophoric solids Category 1 Achtung P210, P222, P280, P302+P334,P370+P378, P422
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P222 Kontakt mit Luft nicht zulassen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P422 Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.

Allylmagnesiumbromid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R12:Hochentzündlich.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Yellow-green or grey liquid

Verwenden

Allylmagnesium bromide solution can be used in the Grignard reaction, which is a key step to synthesize:
  • 2-(9,10-dihydro-9,10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine (2), a homolog of benzoctamine
  • tarchonanthuslactone
  • (+)-preussin
  • polyhydroxylated quinolizidine alkaloids

Application

Allylmagnesium bromide is a Grignard reagent used for introducing the allyl group. It can also be used in place of the bromide to give allylmagnesium chloride.

Synthese

Allylmagnesium bromide can be synthesized by treatment of magnesium with allyl bromide while maintaining the reaction temperature below 0 °C to suppress formation of hexadiene.

Allylmagnesiumbromid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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