Methylmagnesiumbromid

Methylmagnesium Bromide Struktur
75-16-1
CAS-Nr.
75-16-1
Bezeichnung:
Methylmagnesiumbromid
Englisch Name:
Methylmagnesium Bromide
Synonyma:
MeMgBr;Methyl magnesium bromide(in ethyl ether);Magnesium, bromomethyl-;METHYLMAGNESIUM BROMIDE SOLUTION;bromomethyl-magnesiu;BROMOMETHYLMAGNESIUM;Methylbromomagnesium;Methylmagnesiumbromid;METHYLMAGNESIUM BROMI;METHYLMAGNESIUM BROMIDE
CBNumber:
CB4297592
Summenformel:
CH3BrMg
Molgewicht:
119.24
MOL-Datei:
75-16-1.mol

Methylmagnesiumbromid Eigenschaften

Siedepunkt:
78-80℃
Dichte
1.035 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
77 °F
storage temp. 
water-free area
Aggregatzustand
Solution, may develop some turbidity precipitate
Farbe
Pale brown
Wasserlöslichkeit
Reacts with water.
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
BRN 
3535220
InChI
InChI=1S/CH3.BrH.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1
InChIKey
AVFUHBJCUUTGCD-UHFFFAOYSA-M
SMILES
[Mg](C)Br
CAS Datenbank
75-16-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Magnesium, bromomethyl- (75-16-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,F+,F
R-Sätze: 12-14-19-22-34-66-67-52/53-10-65-63-48/20-14/15-11-37
S-Sätze: 9-16-26-45-61-36/37/39-62-43-36/37-23
RIDADR  UN 1928
WGK Germany  2
RTECS-Nr. OM3700000
1-3-10
TSCA  TSCA listed
HazardClass  4.3
PackingGroup  I
HS Code  29319090
Speicherklasse 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
Hazard Classifications Aquatic Chronic 3
Eye Dam. 1
Flam. Liq. 3
Skin Corr. 1B
STOT SE 3
Water-react 1
Giftige Stoffe Daten 75-16-1(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Corrosion (GHS05)Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H224 Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 1 Achtung
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H371 Kann die Organe schädigen. Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 2 Warnung P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Methylmagnesiumbromid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R12:Hochentzündlich.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R10:Entzündlich.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Clear brown solution when properly stored

Verwenden

Methylmagnesium bromide is widely used in organic synthesis.

Application

Methylmagnesium bromide solution (3M in diethyl ether) be used to synthesize:
3(4R)-{3(2R,3S)-[4′-(1′-triphenylmethyl)imidazole]-2-bromo-1-oxobutyl)-4-phenyl2-oxazolidinone.
Benzyl 2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate.
(R*, R*) 1-[1-(1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]propan-2-one).

Definition

Available in solution inether.

Allgemeine Beschreibung

A colorless cloudy solution in diethyl ether. Flash point -49°F. Vapors heavier than air.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Reacts with water or moisture in the air to form flammable methane gas. The heat from this reaction may be sufficient to ignite the produced methane [AAR 1991]. Unstable peroxides may form with exposure of the ether to air. This is a slow process.

Reaktivität anzeigen

Organometallics, such as METHYL MAGNESIUM BROMIDE, are reactive with many other groups. Incompatible with acids and bases. Organometallics are good reducing agents and therefore incompatible with oxidizing agents. Often reactive with water to generate toxic or flammable gases.

Hazard

Flammable, dangerous fire and explosionrisk.

Health Hazard

Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Inhalation of decomposition products may cause severe injury or death. Contact with substance may cause severe burns to skin and eyes. Runoff from fire control may cause pollution.

Brandgefahr

Flammable/combustible material. May ignite on contact with moist air or moisture. May burn rapidly with flare-burning effect. Some react vigorously or explosively on contact with water. Some may decompose explosively when heated or involved in a fire. May re-ignite after fire is extinguished. Runoff may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated.

Sicherheitsprofil

May ignite spontaneously in air. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Solubility in organics

Solubility: MeMgBr (Methylmagnesium Bromide) and MeMgI sol Et2O; MeMgCl and MeMgBr sol THF. MgI2 precipitates when MeMgI is prepared in THF, leaving mainly Me2Mg in the solution; some MgCl2 generally precipitates when MeMgCl is prepared in Et2O, particularly if the solution lasts several days. All are insoluble in hydrocarbons.

Methylmagnesiumbromid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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