2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Methylrot bildet glänzende, violette Nadeln, ist fast unlöslich in Wasser und mäßig löslich in Ethanol. Dieser Azofarbstoff ist ein sehr säureempfindlicher Farbstoff und wird in beschränktem Maße in der chemischen Analytik als pH-Indikator im Bereich von pH 4.4 bis 6.2 (Farbumschlag rot - gelb) verwendet.
Beschreibung
Methylrot wurde 1908 von den Chemikern Rupp und Loose erstmals dargestellt. Es bildet glänzende, violette Nadeln (aus Eisessig) und ist unlöslich in Wasser und nur mäßig löslich in Ethanol. Methylrot ist ein sehr säureempfindlicher Farbstoff und wird in b
Synthese
In einem 3000-ml-Becherglas werden 137 g 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure), 1000 ml Wasser, 300 g zerkleinertes Eis und 222 ml rauchende Salzsäure vorgelegt. Diese Lösung stellt man in einen Kühlschrank und läßt auf 0 bis 5℃ abkühlen. Zwischenzeitlich stellt man in einem 250-ml-Becherglas eine Lösung von 59 g Natriumnitrit in 150 ml Wasser her. Die Lösung läßt man anschließend in die kalte Anthranilsäurelösung einlaufen. Die Diazoniumsalzlösung wird 20 min gerührt und dann unter Rühren mit einer Mischung von 200 ml Wasser, 124 ml N,N-Dimethylanilin und 90 ml konz. Salzsäure versetzt. Nach 10 min gibt man 165 g wasserfreies Natriumacetat und 50 ml Wasser in das Reaktionsgemisch. Dieses bleibt nun 24 Stunden stehen, wobei sich der Farbstoff kristallin ausscheidet. Nach Ablauf der Ruhephase werden die Kristalle abgesaugt und aus konz. Essigsäure (Eisessig) umkristallisiert.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R68/20/21/22:Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen,Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
dark red crystalline powder
Verwenden
As indicator in 0.1% alcoholic solution; pH: 4.4 red, 6.2 yellow. Used for titrating NH3, weak organic bases, e.g., alkaloids; not suitable for organic acids, except oxalic and picric acid. Methyl red is easily reduced, thereby losing its color, and readings should be made promptly. It is gradually being replaced by sulfonphthalein indicators, such as bromcresol green, which are more stable and exhibit a sharper change in color.
Definition
An acid–base indicator that is
red in solutions below a pH of 4.2 and yellow
above a pH of 6.3. It is often used for
the same types of titration as methyl orange
but the transition range of methyl red
is nearer neutral (pH7) than that of methyl
orange. The two molecules are structurally
similar.
synthetische
2-Aminobenzoic acid?diazo, and N,N-dimethylaniline coupling.
Allgemeine Beschreibung
Methyl red solution is an azo dye which turns to red when pH is below 4.4 (yellow pH < 6.2, orange pH 4.4-6.2). Some bacteria utilize glucose to form large amounts of acid with the result that the pH value of the medium falls distinct. Other species produce no or less free acid. This difference can be visualized by using methyl red. This test is used to differentiate enteric bacteria.
Hazard
Questionable carcinogen.
Sicherheitsprofil
Questionable
carcinogen with experimental tumorigenic
data. Mutation data reported. When heated
to decomposition it emits toxic fumes of
NOx.
läuterung methode
The acid is extracted with boiling toluene using a Soxhlet apparatus. The crystals which separate on slow cooling to room temperature are filtered off, washed with a little toluene and recrystallised from glacial acetic acid, *benzene or toluene followed by pyridine/water. Alternatively, dissolve it in aqueous 5% NaHCO3 solution, and precipitate it from a hot solution by dropwise addition of aqueous HCl. Repeat this until the extinction coefficients do not increase. [Beilstein 16 IV 504.]
2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
