Triethylphosphit Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Phosphoroxiden. Reagiert mit Wasser, Säuren und starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz und der Dampf reizen die Augen und die Haut.
LECKAGE
Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
Triethyl phosphite is a clear colorless liquid with a strong foul odor. Insoluble in water; soluble in alcohol and ether. Combustible.Vapors heavier than air.
Verwenden
Triethyl phosphite is an organophosphorus compound. It is used as a reducing agent; can react with electrophiles to form phosphonates or phosphates; forms a stable complex with copper(I) iodide.
Triethyl phosphite is a very good nucleophile. The carbon adjacent to the bromine is the most electrophilic position, and phosphorus is the only nucleophile. Triethyl phosphite displaces the bromine in an SN2-like process, and back attack by the bromide which is released generates a phosphonate product, in which the α-protons are strongly acidic.
synthetische
Triethyl phosphite is produced in a closed system by reaction of phosphorous trichlorid and ethanol in the presence of an inorganic or organic base. The product is purified by distillation (Bayer AG, 2002a).
Triethyl phosphite is exclusively used as an intermediate for the manufacturing of different products: flame retardants (about 60 %), optical brighteners (about 15 %), pesticides (about 15 %), antioxidants (about 5 %), and pharmaceuticals (about 5 %).
Reaktionen
This reaction is currently used for the preparation of synthetically useful phosphonate reagents employed in modified retinal studies. Thus, diethyl 3-alkoxycarbonyl-2-propenylphosphonates are prepared in 72-91% yields by the reaction of methyl or ethyl 4-bromocrotonates with triethyl phosphite at 150-160°C. Similarly, diethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2 methyl-2-propenylphosphonate is prepared in 81% yield from triethyl phosphite and ethyl 3-methyl-4-chlorocrotonate by heating at 180- 200°C.The diethyl (E)- and (Z)-3-ethoxycarbonyl-3 fluoro-2 -methyl-2-propenylphosphonates are respectively obtained from triethyl phosphite and (E)- or (Z)-4-bromo-2-fuoro-3-methyl-2-butenoates at 140°C.
Reaktivität anzeigen
Triethyl phosphite is colorless, moderately toxic liquid, combustible. Flammable when exposed to heat or flame. When heated to decomposition Triethyl phosphite emits toxic fumes of oxides of phosphorus [Lewis, 3rd ed., 1993, p. 1271].
Health Hazard
Exposure to high concentrations may cause headache, nausea, and dizziness due to reduced chlolinesterase activity.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: May form hazardous decomposition products.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by
ingestion. A skin and eye irritant. Flammable
liquid when exposed to heat, sparks, or
flame. When heated to decomposition it
emits toxic fumes of POx.
Triethylphosphit Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2-(2,3-DIHYDRO-1BENZENESULFONYL-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL)ETHANAMINE
2-[2-[4-[2-(4-Cyanphenyl)vinyl]phenyl]vinyl]benzonitril
2-[2-(2-Thienyl)ethyl]benzoesure
DIETHYL (N-METHOXY-N-METHYLCARBAMOYLMETHYL)PHOSPHONATE
Phosphite
Fonofos (ISO)
Cyclopentane-1,1-diacetic acid
4-Benzofurazancarboxaldehyde
(2-Aminoethyl)phosphonsure
trans-4,4'-Vinylendipyridin
DIETHYL(4-NITROBENZYL)PHOSPHONATE
1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE
SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE
4-Oxo-9,10-dihydro-4H-benzo(4,5)-cyclohepta-(1,2b)thiophene
Dinatrium-2,2'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyldivinylen)bis(benzolsulfonat)
Foscarnet sodium
2-Methylcyclopropancarbonsure
7-METHYL-1,6-OCTADIENE
N-(2-Methylpropylidene)-butylamine
2-(b-(2-Thienyl)vinyl)benzoicacid
2-(2,3-DIHYDRO-1-BENZENESULFONYL-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL)ACETONITRILE
Optical Brighter FP127
THIOPHEN-2-YLMETHYL-PHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER
Propylphosphonic anhydride
3,7-Dimethylocta-2,6-diensure
