2-Aminonaphthalin-1-sulfonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure bildet schwach beigefarbene, in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser leicht lösliche, dimorphe Blättchen. Die Diazoniumverbindung bildet gelbe, sehr schwer lösliche Blättchen. Verwendet wird die Säure zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe, die als Pigmente in der Lackindustrie Bedeutung haben.
Synthese
In einem 250-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler versehen ist, werden 28,6 g 2-Naphthylamin ( -Naphthylamin) in 90 ml 1,1,2,2-Tetrachlorethan und setzt nach erfolgter Auflösung 13,4 ml Chlorsulfonsäure hinzu (Anm. 1). Diese Mischung wird erst 6 Stunden bei 20℃ gerührt und 3 Stunden in einem Ölbad zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit entfernt man alle Aufbauten des Kolbens und rüstet diesen mit einer Destillierbrücke und einem Gaseinleitungsrohr aus. Daraufhin destilliert man das Lösungsmittel und etwas überschüssiges 2-Naphthylamin mit Wasserdampf ab (Anm. 2). Aus dem Rückstand wird die 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure mit konz. Salzsäure ausgefällt, abgesaugt, mit eiskaltem Wasser gewaschen und zum Abschluß im Trockenschrank bei 80℃ getrocknet.
Anm. 1: Das 2-Naphthylamin und das 1,1,2,2-Tetrachlorethan sind sehr giftige Substanzen. Es sollte nur mit einer Atemschutzmaske (Filter ASt) gearbeitet werden. Anm. 2: Das Lösungsmittel kann nach der Abtrennung des Wassers (im Scheidetrichter) wieder für neue Ansätze verwendet werden. Die Entsorgung sollte nach Möglichkeit vermieden werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Grey white to light pink powder. 2-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid [81-16-3]. Tobias acid, C10H9NO3S, Mr 223.24, is sparingly soluble in water but the sodium salt is readily soluble. Coupling with diazo compounds takes place in the 1-position with elimination of the sulfonic acid group.
Verwenden
Azo dye intermediate, optical brighteners. Sulfonation with oleum gives 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid, which can be desulfonated to produce 2-aminonaphthalene-5- sulfonic acid. Tobias acid is used as a diazo component in acid dyes (e.g., C.I. Acid Yellow 19), red reactive dyes, and pigments such as the important Lithol Reds, [e.g., C.I. Pigment Red 49]. The free acid of C.I. Pigment Red 49 is also remarkably insoluble and can be used as a pigment.
Allgemeine Beschreibung
2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid is a manufacturing intermediate in the monosulfo monoazo color additive D&C Red No. 34 and its lakes.
läuterung methode
Crystallise the acid under nitrogen from boiling water and dry it in a steam oven [Bryson Trans Faraday Soc 47 522, 527 1951]. [Beilstein 14 III 2240, 14 IV 2792.]
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