(2H)Chlorform

Chloroform-d Struktur
865-49-6
CAS-Nr.
865-49-6
Bezeichnung:
(2H)Chlorform
Englisch Name:
Chloroform-d
Synonyma:
deuterated chloroform;CHLOROFORM-D1;Deuteriochloroform;Deuterotrichloromethane;Methane-d, trichloro-;Chloroform-d, 99.8 atom % D, anhydrous;CHLOROFORM-D, 99.8 ATOM % D(CONTAINS 1%V/V TMS);Chloroform-d,for NMR,100.0 atom % D, packagedin 0.50 ml ampules;CDCL3;oroform-d
CBNumber:
CB2103569
Summenformel:
CCl3D
Molgewicht:
120.38
MOL-Datei:
865-49-6.mol

(2H)Chlorform Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−64 °C(lit.)
Schmelzpunkt:
-63,5°C
Schmelzpunkt:
-63,5°C
Siedepunkt:
61-62°C
Siedepunkt:
61-62°C
Siedepunkt:
60.9 °C(lit.)
Dichte
1.500 g/mL at 25 °C(lit.)
Dichte
d = 1,5
Dichte
d = 1,5
Dampfdruck
211 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.444(lit.)
Flammpunkt:
62°C
storage temp. 
Store at +2°C to +8°C.
Löslichkeit
Miscible with organic solvents, ethyl acetate and acetone.
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.505
Farbe
White to beige
Wasserlöslichkeit
4.6g/L
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1697633
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 10 ppm
OSHA: Ceiling 50 ppm(240 mg/m3)
NIOSH: IDLH 500 ppm; STEL 2 ppm(9.78 mg/m3)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong bases, alkali metals, aluminium, magnesium, strong oxidizing agents.
InChIKey
HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N
LogP
1.5-1.6 at 20-23℃ and pH9
Oberflächenspannung
72.3mN/m at 998.5mg/L and 20℃
CAS Datenbank
865-49-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Chloroform-d (865-49-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T
R-Sätze: 22-38-40-48/20/22-48/20-36/38-20/22-63
S-Sätze: 36/37
RIDADR  UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany  2
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  28459000
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 695 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 3980 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

(2H)Chlorform Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R38:Reizt die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Deuterated chloroform (CDCl3), also known as chloroform-d, is an excellent everyday solvent choice for scientists who demand exceptional results. Commonly used as a solvent in proton NMR (1H NMR) spectroscopy, chloroform-d can dissolve a vast array of compounds with ease due to its weak polarity. It is often used in combination with methanol-d as a cosolvent. Plus, its low boiling point makes it relatively easy to recover a sample post-NMR analysis or during organic syntheses.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Verwenden

Chloroform-d is widely used in the organic solvent for the NMR analysis.

Definition

ChEBI: Deuterated chloroform is a deuterated compound that is an isotopologue of chloroform in which the hydrogen atom is replaced with deuterium. Commonly used as a solvent in proton NMR spectroscopy. It has a role as a non-polar solvent, a NMR solvent and a NMR chemical shift reference compound. It is a deuterated compound and a member of chloromethanes.

synthetische

On a large-scale, chloroform-d (CDCl3) is synthesized by treatment of a hypochlorite salt with deuterated acetone/ethanol or the reaction between chloral and sodium deuteroxide (NaOD). The NaOD is prepared from the reaction of deuterium oxide (D2O) and sodium metal, which liberate deuterium gas from the reaction mixture; therefore, this reaction has drawbacks, including the danger of explosion of the deuterium gas and high risk for use of metal sodium on larger scales. In order to avoid the above drawbacks, the convenient reaction of sodium peroxide and D2O was used to prepare NaOD.
Production of Chloroform-d

Allgemeine Beschreibung

Chloroform-d (Deuterochloroform, CDCl3), deuterated chloroform, is a 100% isotopically enriched NMR (Nuclear Magnetic Resonance) solvent. It is widely employed in high resolution NMR studies due to its high chemical and isotopic purity. Quantitaive infrared spectral investigations of carbon-deuterium stretching bands of chloroform-d in various organic solvents have been reported. Raman difference spectroscopic studies of mixtures of chloroform-d and liquid chloroform have been conducted to evaluate frequency shifts in the in the ν1 and ν2 bands of CHCl3 and CDCl3.

Einzelnachweise

[1] LIA ZAHARANI  Mohd R B J, NADER GHAFFARI KHALIGH*   Cost and Energy Saving Process for the Laboratory-Scale Production of Chloroform-d[J]. Organic Process Research & Development, 2022, 26 11: 3126-3129. DOI:10.1021/acs.oprd.2c00260.
[2] MEI-CHUN WU, HUA YANG*   Photoredox-Catalyzed C–H Trideuteromethylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with CDCl3 as the “CD3” source[J]. Organic Letters, 2022, 24 35: 6412-6416. DOI:10.1021/acs.orglett.2c02439.

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