2'-O-Methylguanosine

2'-O-Methylguanosine Struktur
2140-71-8
CAS-Nr.
2140-71-8
Englisch Name:
2'-O-Methylguanosine
Synonyma:
2'-OMe-G;OMe-rG;2'-OMe-rG;2'-OMe-Gr;2'-OMe Guanosine;2′,-O-Me-Guo;2'-O-Methylguanosine;2'-O-Methylguanosine;2 '- Methoxyguanosine;2'- 0 -Methylguanosine
CBNumber:
CB2276641
Summenformel:
C11H15N5O5
Molgewicht:
297.27
MOL-Datei:
2140-71-8.mol

2'-O-Methylguanosine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
227-231°C (dec.)
Dichte
1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly),
Aggregatzustand
Powder
pka
9+-.0.20(Predicted)
Farbe
White to Off-white
maximale Wellenlänge (λmax)
256 (pH 1);258 (pH 11)
InChI
InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey
OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS Datenbank
2140-71-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-22
S-Sätze: 26-36-60-36/37
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

2'-O-Methylguanosine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

2'-O-Methylguanosine is a nucleoside that contains a 2'-O-methyl group at the 2' position of the ribose. It is a component of many nucleic acids and is usually found as a minor component in RNA. 2'-O-Methylguanosine has been shown to be an inhibitor of DNA polymerase and an activator of RNA polymerase, which may be due to its ability to form hydrogen bonds with the phosphate backbone.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Definition

ChEBI: Guanosine with the hydrogen on the hydroxyl at position C-2' substituted with a methyl group.

Synthese

8-Thio-2'-O-methylguanosine (1 mmole) is dissolved in water and the solution is heated at reflux with Raney nickel for 6 h. The product is isolated by passing the solution through a short pad of celite and is further crystallizing to afford 2'-O-methylguanosine.
2'-O-Methylguanosine

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