N-Hydroxyphthalimid

N-Hydroxyphthalimide Struktur
524-38-9
CAS-Nr.
524-38-9
Bezeichnung:
N-Hydroxyphthalimid
Englisch Name:
N-Hydroxyphthalimide
Synonyma:
nhpi;2-hydroxyisoindoline-1,3-dione;2-hydroxyisoindole-1,3-dione;hydroxyphthalimide;2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione;HOPHT;N-Hydrophthalimide;2-Hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-hydroxy-;2-hydroxyphthalimide
CBNumber:
CB2332640
Summenformel:
C8H5NO3
Molgewicht:
163.13
MOL-Datei:
524-38-9.mol

N-Hydroxyphthalimid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
233 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
290.19°C (rough estimate)
Dichte
1.64 g/cm3
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.5510 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Powder
pka
6.10±0.20(Predicted)
Farbe
Yellow
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water.
Merck 
14,4838
BRN 
131208
Major Application
peptide synthesis
InChI
1S/C8H5NO3/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7)12/h1-4,12H
InChIKey
CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
ON1C(=O)c2ccccc2C1=O
LogP
0.14
CAS Datenbank
524-38-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-hydroxy- (524-38-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TI5200000
TSCA  TSCA listed
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29251995
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

N-Hydroxyphthalimid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

N-Hydroxyphthalimide is yellow moist powder

Verwenden

N-Hydroxyphthalimide,additives in to DCC method of peptide synthesis used to improve yield of optically pure product.

Application

N-Hydroxyphthalimide is used in the synthesis of a new class of antibacterials potent against macrolide resistant bacteria. Also used in the synthesis of pyrazolidines, isoxazolidines and tetrahydrooxazines.

Synthese

One method of synthesizing N-Hydroxyphthalimide from phthalic anhydride and hydroxylamine hydrochloride. Using hydrated organic solvent containing organic solvent C4H8O2 in 40-100 vol% as reaction medium system, and through reaction at 60-120 deg.c for 0.5-4 hr, reduced pressure distillation to recover solvent, and drying, the desired product is obtained with the yield of 90-95% and the purity of 97%.

läuterung methode

N -Hydroxyphthalimide [524-38-9] M 163.1, m 230o, ~235o(dec), 237-240o, 7.0. Dissolve the imide in H2O by adding Et3N to form the salt and while hot, acidify, cool and pour into a large volume of H2O. Filter off the solid, wash it with H2O and dry it over P2O5 in a vacuum. [Nefken & Teser J Am Chem Soc 83 1263 1961, Fieser 1 485 1976, Nefkens et al. Recl Trav Chim, Pays-Bas 81 683 1962] The O-acetyl derivative has m 178-180o (from EtOH). [Beilstein 21/11 V 100.]

N-Hydroxyphthalimid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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