6-Nitrochinolin

6-NITROQUINOLINE Struktur
613-50-3
CAS-Nr.
613-50-3
Bezeichnung:
6-Nitrochinolin
Englisch Name:
6-NITROQUINOLINE
Synonyma:
40 kg;6-NitroquinoL;6-Nitrochinolin;6-NITROQUINOLINE;6-nitro-quinolin;6-Nittroquinoline;Quinoline,6-nitro-;6-Nitroquinoline>6-Nitroquinoline98%;6-Nitro Quinoline - 50g
CBNumber:
CB2332655
Summenformel:
C9H6N2O2
Molgewicht:
174.16
MOL-Datei:
613-50-3.mol

6-Nitrochinolin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
151-153 °C(lit.)
Siedepunkt:
305.12°C (rough estimate)
Dichte
1.2190 (estimate)
Brechungsindex
1.6820 (rough estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
3.24±0.10(Predicted)
Farbe
Needles from water or alc
BRN 
136138
InChI
InChI=1S/C9H6N2O2/c12-11(13)8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-10-9/h1-6H
InChIKey
SMHPLBXIVNQFBA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N1C2C(=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)C=CC=1
CAS Datenbank
613-50-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
6-Nitroquinoline (613-50-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-40
S-Sätze: 7-22-36-45
WGK Germany  3
RTECS-Nr. VC1900000
HS Code  29339900
Toxizität mma-sat 100 mmol/plate MUREAV 58,11,78
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

6-Nitrochinolin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 6-Nitrochinolin bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Der Stoff besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 33,3 g 4-Nitroanilin, 57 ml wasserfreies Glycerin und 65 g wasserfreies Arsen(V)-oxid vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man 18 ml konz. Schwefelsäure. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Ölbad auf 140℃ und gibt nach Erreichen der Temperatur die ersten 9 ml der Schwefelsäure in das Reaktionsgemisch. Die restlichen 9 ml der Schwefelsäure werden tropfenweise zugesetzt, nachdem sich der anfänglich gebildete Niederschlag wieder aufgelöst hat. Die Reaktionsmischung wird nach Zugabe der Schwefelsäure noch 4 Stunden bei 150 bis 155℃ gehalten. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, gießt die Mischung in ein 600-ml-Becherglas auf 300 ml Wasser und läßt über Nacht stehen. Am nächsten Tag wird filtriert, wobei das Filtrat unter lebhaftem Rühren mit konz. Natronlauge alkalisiert wird. Das sich abscheidende rohe 6-Nitrochinolin wird abgesaugt und in Aceton aufgelöst. In die Lösung leitet man Chlorwasserstoff ein, wobei das 6-Nitrochinolin als Hydrochlorid ausfällt. Dieses wird abgesaugt, in Wasser gelöst und mit Aktivkohle aufgekocht. Nach dem Filtrieren wird die Base wieder durch Zugabe von konz. Natronlauge in Freiheit gesetzt und abgesaugt. Zum Schluß kristallisiert man aus einem Wasser-Ethanol-Gemisch (1:1) um. Die Ausbeute beträgt 50 % der Theorie eines bei 151℃ schmelzenden Produktes.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

beige to light brown powder

Sicherheitsprofil

Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. Seealso other nitroquinoline entries.

6-Nitrochinolin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


6-Nitrochinolin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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