1-Nitronaphthalin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 1-Nitronaphthalin bildet glänzende, gelbe, in Wasser unlösliche Nadeln (aus Ethanol oder Petrolether). In konz. Schwefelsäure löst sich die Substanz mit blutroter Farbe. 1-Nitronaphthalin wird für eine bedeutende Anzahl chemischer Synthesen benötigt, so z.B. bei für die Herstellung von 1-Naphthylamin, 1-Nitronaphthalin-5-sulfonsäure und einigen blauen und grünen Schwefelfarbstoffen.
Synthese
In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 76 ml 60 proz. Salpetersäure, 174 ml 80 proz. Schwefelsäure und 128 g gepulvertes Naphthalin vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ versehen. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch unter Rühren in einem Wasserbad 6 Stunden auf 50℃ und dann noch 2 Stunden auf 60℃. Während dieser Zeit scheidet sich das 1-Nitronaphthalin an der Oberfläche als ölige Flüssigkeit ab. Der Kolbeninhalt wird in ein 2000-ml-Becherglas gegeben, das 1000 ml Wasser enthält. Das sofort erstarrende Rohprodukt wird scharf abgesaugt, durch mehrfaches Schmelzen mit siedendem Wasser entsäuert und beim letzten Kochgang mit kaltem Wasser als Granulat ausgefällt. Zur weiteren Reinigung kristallisiert man aus Petrolether um. Die Ausbeute beträgt 95 % der Theorie eines bei 61℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
yellow crystalline solid
Verwenden
1-Nitronaphthalene as a nitroaromatic compound is studied for mutagenicity, as nitroaromatics are used in everyday products from polmers, dyes to drugs.
Definition
ChEBI: A mononitronaphthalene substituted by a nitro group at position 1.
Vorbereitung Methode
One method to product 1-Nitronaphthalene: Naphthalene is charged to sulfuric acid alternately with mixed acid at 40 – 50 ℃ over 8 h, with the final temperature being 55 ℃. The acid strength used allows the molten product to be separated as an oil and washed. Continuous operation at 50 – 60 ℃ with mixed acid (33/48/19) gives a comparable product. The crude reaction product is obtained in 90 – 95 % yield and is purified by vacuum distillation.
Allgemeine Beschreibung
1-Nitronaphthalene is a mutagenic nitroaromatic compound present in diesel exhaust and it causes acute liver and lung toxicity in rodents. 1-Nitronaphthalene is a cytochrome P450-bioactivated, nonciliated bronchiolar epithelial (Clara) cell cytotoxicant .
Sicherheitsprofil
Poison by
intraperitoneal route. Mutation data
reported. A skin, eye, and mucous
membrane irritant. Flammable solid and
combustible liquid when exposed to heat or
flame. To fight fire, use CO2, dry chemical,
or water spray. Explosive reaction with
nitric acid + sulfuric acid above 60°C.
Forms a sensitive explosive mixture with
tetranitromethane. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
See also 2-NITRONAPHTHALENE and
NITRO COMPOUNDS OF AROMATIC
HYDROCARBONS.
läuterung methode
Fractionally distil 1-nitronaphthalene under reduced pressure, then crystallise it from EtOH, aqueous EtOH or heptane. Chromatograph it on alumina with *benzene/pet ether as eluent. It sublimes in vacuo. The 1:1 picrate complex has m 72o (from EtOH). [Beilstein 5 H 553, 5 III 1593, 5 IV 1673.]
1-Nitronaphthalin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
