3-(N,N-Dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylharnstoff

N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide Struktur
10465-78-8
CAS-Nr.
10465-78-8
Bezeichnung:
3-(N,N-Dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylharnstoff
Englisch Name:
N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide
Synonyma:
TMAD;DIAMIDE;Tetramethylazodicarboxamide;(3E)-3-(dimethylcarbamoylimino)-1,1-dimethyl-urea;(E)-1-[(dimethylcarbamoyl)imino]-3,3-dimethylurea;(E)-N1,N1,N2,N2-tetramethyldiazene-1,2-dicarboxamide;1,1'-AZOBIS(N,N-DIMETHYLFORMAMIDE);3-(Dimethylcarbamoylimino)-1,1-dimethylurea;N1,N1,N2,N2-Tetramethyldiazene-1,2-dicarboxamide;Nsc143013
CBNumber:
CB3340747
Summenformel:
C6H12N4O2
Molgewicht:
172.19
MOL-Datei:
10465-78-8.mol

3-(N,N-Dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylharnstoff Eigenschaften

Schmelzpunkt:
112 °C
Siedepunkt:
220.4±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
soluble in Methanol
Aggregatzustand
crystalline
pka
-0+-.0.70(Predicted)
Farbe
yellow
Wasserlöslichkeit
water: 19.60-21.00mg/mL, clear to slightly hazy, orange
BRN 
1910409
InChI
InChI=1S/C6H12N4O2/c1-9(2)5(11)7-8-6(12)10(3)4/h1-4H3/b8-7+
InChIKey
VLSDXINSOMDCBK-BQYQJAHWSA-N
SMILES
C(=O)(/N=N/C(=O)N(C)C)N(C)C
CAS Datenbank
10465-78-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 22-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. LQ1041000
4.10
HS Code  29270000
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

3-(N,N-Dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylharnstoff Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Yellow crystals

Verwenden

Reported to be of use as a thiol oxidizing agent. Diamide has been used to titrate protein glutathiolation to discriminate from other oxidative protein modifications. Treatment increased protein glutathiolation in a concentration-dependent manner and had comparably little effect on protein-protein disulfide formation.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 38, p. 1652, 1973 DOI: 10.1021/jo00949a007

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