Ethylfluoracetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Der Fluoressigsäureethyester stellt eine farblose, wasserunlösliche, sehr giftige Flüssigkeit dar. Die Verbindung wurde im 2. Weltkrieg von alliierter Seite als chemischer Kampfstoff in Betracht gezogen, kam jedoch nicht zum Einsatz.
Synthese
In einem dreihalsigen 1000-ml-Rundkolben werden 119 g Essigsäureamid (Acetamid) und 115 ml Chloressigsäureethylester vorgelegt (Anm. 1). Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Thermometer 0 bis 200℃ und einer Vigreux-Kolonne mit aufgesetztem Kolonnenkopf ausgestattet. Nun erhitzt man die Lösung in einem Ölbad auf 110℃. Sobald die Temperatur erreicht ist, wird das Thermometer entfernt und man gibt über einen NS-Pulvertrichter 120 g feingepulvertes, trockenes Kaliumfluorid in die Reaktionsmischung. Nachdem das gesamte Fluorid zugesetzt wurde, steigert man die Temperatur auf 140℃. Nach etwa 30 min beginnt bei einem Rücklaufverhältnis von 10 : 1 das Rohprodukt zu destillieren. Dabei werden 2 Fraktionen aufgefangen: 61 g mit einem Siedebereich von 75 bis 115,5℃ und 53 g mit einem Siedebereich von 115,5 bis 117,5℃. Durch Redestillation beider Fraktionen erhält man insgesamt 52 % der Theorie reinen Fluoressigsäureethylester, der bei 118℃ siedet.
Anm. 1: Die gesamte Synthese muß unbedingt unter einem gut ziehenden Abzug durchgeführt werden, da der Chlor- und besonders der Fluoressigsäureethylester äußerst toxische Flüssigkeiten sind.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S13:Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Beschreibung
Ethyl fluoroacetate is an ester organic solvent. It was used in the synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-muscarines. It was used as starting reagent for the synthesis of ethyl(diethoxyphosphoryl)fluoroacetate. It was used in development of an ammonolysis-based microencapsulation process.
Chemische Eigenschaften
clear colorless liquid
Verwenden
Ethyl fluoroacetate is used in the synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-muscarines. It is also used as starting reagent for the synthesis of ethyl(diethoxyphosphoryl)fluoroacetate. and in development of an ammonolysis-based microencapsulation process.
Application
Ethyl fluoroacetate is an inhibitor of insect juvenile hormone biosynthesis. It also shows toxic effects against Vibrio fischeri.
Allgemeine Beschreibung
Ethyl fluoroacetate is an ester organic solvent.
Ethylfluoracetat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
