2,4,6-Trichlorphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff und Chlorrauchen. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Hautund die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis einschließlich Chlorakne hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgenden Funktionsstörungen. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
Yellow flakes; strong phenolic odor. Soluble in
acetone, alcohol, and ether; insoluble in water. Nonflammable.
Physikalische Eigenschaften
Colorless needles or yellow solid with a strong, phenolic, musty or rotten vegetable-type odor. At
40 °C, the lowest concentration at which an odor was detected was 380 μg/L. At 25 °C, the lowest
concentration at which a taste was detected was >12 μg/L (Young et al., 1996).
Verwenden
2,4,6-Trichlorophenol is used as a broad range pesticide against insects, fungi, vegetation and bacteria. It has become a common environmental contaminant and probable human carcinogen.
Definition
ChEBI: A trichlorophenol with phenolic substituents on positions 2, 4 and 6.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2,4,6-Trichlorophenol is incompatible with acid chlorides, acid anhydrides and oxidizing agents. 2,4,6-Trichlorophenol can be converted to the sodium salt by reaction with sodium carbonate. Forms ethers, esters and salts by reaction with metals and amines. Undergoes substitution reactions such as nitration, alkylation, acetylation and halogenation. Can be hydrolyzed by reaction with bases at elevated temperatures and pressures. Reacts with alkalis at high temperatures .
Health Hazard
In experimental animals, 2,4,6-
trichlorophenol causes toxic effects to the liver
and hematologic system and cancer. There is
no reliable information regarding exposure and
toxic effects in humans.
Brandgefahr
Literature sources indicate that 2,4,6-Trichlorophenol is nonflammable.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen
with experimental carcinogenic data. Poison
by intraperitoneal route. Moderately toxic by
ingestion and skin contact. A skin and
severe eye irritant. Experimental
reproductive effects. Mutation data
reported. When heated to decomposition it
emits toxic fumes of Cl-. Used as a
germicide and preservative. See also
CHLOROPHENOLS.
Carcinogenicity
2,4,6-Trichlorophenol is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
Environmental Fate
Biological. In activated sludge, only 0.3% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al.,
1985). In anaerobic sludge, 2,4,6-trichlorophenol degraded to 4-chlorophenol (Mikesell and Boyd,
1985). When 2,4,6-trichlorophenol was statically incubated in the dark at 25 °C with yeast extract
and settled domestic wastewater inoculum, significant biodegradation with rapid adaptation was
observed. At concentrations of 5 and 10 mg/L, 96 and 97% biodegradation, respectively, were
observed after 7 d (Tabak et al., 1981).
Photolytic. Titanium dioxide suspended in an aqueous solution and irradiated with UV light (λ
= 365 nm) converted 2,4,6-trinitrophenol to carbon dioxide at a significant rate (Matthews, 1986).
A carbon dioxide yield of 65.8% was achieved when 2,4,6-trichlorophenol adsorbed on silica gel
was irradiated with light (λ >290 nm) for 17 h (Freitag et al., 1985).
Chemical/Physical. An aqueous solution containing chloramine reacted with 2,4,6-trichlorophenol
to yield the following intermediate products after 2 h at 25 °C: 2,6-dichloro-1,4-
benzoquinone-4-(N-chloro)imine and 4,6-dichloro-1,2-benzoquinone-2-(N-chloro)imine (Maeda et
al., 1987).
läuterung methode
Crystallise the phenol from *benzene, EtOH or EtOH/water. [Beilstein 6 IV 1005.]
2,4,6-Trichlorphenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphe-noxy)ethyl)-1H-imidazol-1-carboxamid
2-(2,4,6-TRICHLORO PHENOXY)CHLOROETHANE
Chlornitrofen
2,4-Dichlorphenol
2-(2,4,6-TRICHLOROPHENOXY)-1-BROMOETHANE
2,4,6-Trichlorphenoxyessigsure
2,3,4,6-Tetrachlorphenol
2,3,6-Trichlorphenol
MALONIC ACID BIS(2,4,6-TRICHLOROPHENYL) ESTER
2,6-Dichlor-p-benzochinon
Bis(2,4,6-trichlorophenyl)ethanedioate
2,6-Dichlor-4-(chlorimino)cyclohexa-2,5-dienon
Pentachlorphenol
