3-BROMOCYCLOHEXENE
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- CAS-Nr.
- 1521-51-3
- Englisch Name:
- 3-BROMOCYCLOHEXENE
- Synonyma:
- 3-BromocycL;3-BROMOCYCLOHEXENE;TIMTEC-BB SBB007864;1-Bromo-2-cyclohexene;3-Bromo-1-cyclohexene;3-broMocyclohex-1-ene;Cyclohexene, 3-bromo-;3-Bromocyclohexene,95%;2-Cyclohexenyl bromide;3-Bromocyclohexene >
- CBNumber:
- CB5144817
- Summenformel:
- C6H9Br
- Molgewicht:
- 161.04
- MOL-Datei:
- 1521-51-3.mol
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3-BROMOCYCLOHEXENE Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 131-134 °C
- Siedepunkt:
- 57-58 °C/12 mmHg (lit.)
- Dichte
- 1.4 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.528(lit.)
- Flammpunkt:
- 130 °F
- storage temp.
- -20°C
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to off-white
- Wasserlöslichkeit
- Not miscible or difficult to mix in water.
- BRN
- 635953
- InChI
- InChI=1S/C6H9Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4,6H,1,3,5H2
- InChIKey
- AJKDUJRRWLQXHM-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1CCCC(Br)C=1
- CAS Datenbank
- 1521-51-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
10-36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26-36 |
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| RIDADR |
UN 1993 3/PG 3 |
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|
| WGK Germany |
3 |
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| F |
10 |
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| HazardClass |
3 |
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| PackingGroup |
III |
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| HS Code |
29038900 |
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| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H226 |
Flüssigkeit und Dampf entzündbar. |
Entzündbare Flüssigkeiten |
Kategorie 3 |
Warnung |
|
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| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P210 |
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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3-BROMOCYCLOHEXENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 3-Bromcyclohexen bildet eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 500-ml-Rundkolben werden 20 ml Cyclohexen, 200 ml Tetrachlormethan, 35,6 g N-Bromsuccinimid (NBS) und 500 mg Dibenzoylperoxid (DBPO) vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und das Material anschließend im Ölbad erhitzt. Sobald die Reaktion eingesetzt hat, was man an einem stärkeren Aufsieden erkennt, wird die Wärmezufuhr soweit reduziert, daß die Mischung gerade noch siedet. Es scheidet sich Succinimid aus, wodurch sich die Lösung trübt. Das Reaktionsende ist daran erkennbar, daß das N-Bromsuccinimid, welches spezifisch schwerer als Tetrachlormethan ist, vom Boden des Kolbens verschwunden ist. Es hat sich Succinimid gebildet, welches spezifisch leichter als Tetrachlormethan ist und sich nun an der Oberfläche des Reaktionsgemisches ansammelt. Die gesamte Reaktion nimmt etwa 1 Stunde in Anspruch. Danach läßt man abkühlen und saugt das Succinimid ab (Anm. 1). Im Anschluß daran dampft man das Tetrachlormethan in einer Vakuumdestillationsapparatur ab und destilliert den Rückstand bei 16 Torr. Dabei geht bei 75℃ reines 3Bromcyclohexen über. Es hat einen Brechungsindex von 1,5285. Die Ausbeute beträgt etwa 20 % der Theorie.
Anm. 1: Das erhaltene Succinimid wird getrocknet und wieder zu N-Bromsuccinimid aufgearbeitet.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colorless to yellow liquid
Verwenden
3-Bromocyclohexene was used in the synthesis of
N-
tert-butoxycarbonyl-
O-cyclohexyl-
L-tyrosine. It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as
muco-quercitol, D-
chiro-inocitol and
allo-inocitol.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 26, p. 3863, 1985
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89271-0
3-BROMOCYCLOHEXENE Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
3-BROMOCYCLOHEXENE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 189)Lieferanten
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