Bis(2-nitrophenyl)disulfid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das Bis-(2-nitrophenyl)-disulfid bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 250-ml-Rundkolben werden 18 g Natriumsulfid-9-Hydrat und 75 ml 96 proz. Ethanol vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und in einem Wasserbad so lange erhitzt, bis sich das Natriumsulfid vollständig aufgelöst hat. Daraufhin setzt man 2,4 g feingepulverten Schwefel hinzu und setzt das Erhitzen fort, bis sich der Schwefel aufgelöst hat. Es bildet sich eine rotbraune Lösung von Natriumdisulfid. Gleichzeitig bereitet man in einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben eine Lösung von 15,8 g 2-Chlornitrobenzol in 25 ml 96 proz. Ethanol. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet. Den Tropftrichter befüllt man mit der Natriumdisulfidlösung und läßt diese dann langsam unter lebhaftem Rühren in den Kolben einlaufen. Sobald die Heftigkeit der Reaktion nachläßt, wird das Reaktionsgemisch in einem Wasserbad erst gelinde und später 2 Stunden zum lebhaften Sieden erhitzt. Danach läßt man erkalten und saugt das Gemisch des organischen Disulfids und Natriumchlorids ab. Dieses wird in einem 100-ml-Becherglas mit 25 ml Wasser gründlich durchgerührt, um das Natriumchlorid zu entfernen. Nach erneutem Absaugen wäscht man den Filterrückstand mit 5 ml Ethanol nach, um letzte Reste von 2-Chlornitrobenzol zu entfernen. Nun wird das Produkt im Trockenschrank bei 80℃ getrocknet. Die Ausbeute beträgt 9 bis 10,5 g (58 bis 66 % der Theorie) eines zwischen 192 und 195℃ schmelzenden Produktes.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
yellow to yellow-green crystalline powder
Verwenden
Bis(o-Nitrophenyl) Disulfide, can be used in a PVC membrane electrode as a sensor for zinc ions. It is also a building block used for the synthesis of various pharmaceutical compounds. It can be used for the preparation of a series of 4-Azaindole inhibitors of c-Met kinase.
Allgemeine Beschreibung
PVC membrane electrode based on
bis(2-nitrophenyl)disulfide carrier acts as sensor for zinc ions.
Bis(2-nitrophenyl) disulphide undergoes mechanochemical grinding with
bis(4-chlorophenyl)disulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene catalyst via metathesis reaction to yield non-symmetrical heterodimer 4-chlorophenyl-2′-nitrophenyl disulfide.
läuterung methode
Purify the disulfide by recrystallisation from glacial AcOH or from *C6H6 and the yellow needles are dried in an oven at 100o until the odour of the solvent is absent. It is sparingly soluble in EtOH and Me2CO. [Bogert & Stull Org Synth Coll Vol I 220 1941, Bauer & Cymerman J Chem Soc 3434 1949, Beilstein 6 IV 1672.]
Bis(2-nitrophenyl)disulfid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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