Benzolboronsäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die Phenylboronsäure bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 3 g Magnesium mit 25 ml Diethylether übergossen. Danach versieht man den Kolben mit KPG-Rührwerk, Intensivkühler und Tropftrichter. Diesen beschickt man mit einer Lösung von 13,4 ml Brombenzol in 25 ml Diethylether. Diese Lösung läßt man langsam tropfenweise in den Kolben einlaufen, sodaß die Reaktion nicht zu heftig verläuft. Nachdem die Lösung des Brombenzols vollständig zugegeben wurde, stellt man die Apparatur in ein Eisbad und ersetzt den Tropftrichter durch ein Gaseinleitungsrohr. Das Einleitungsrohr wird über einen kurzen PTFESchlauch mit einem kleinen Kolben verbunden, der 5 g Bor(III)-chlorid enthält (Anm. 1). Diesen Kolben erwärmt man nun mit der Hand, sodaß das Bor(III)-chlorid überdestilliert. Dabei erfolgt eine heftige Reaktion. Wenn das gesamte Bor(III)-chlorid eindestilliert wurde, entfernt man das Einleitungsrohr und verschließt den Hals mit einem Glashohlstopfen. Das Reaktionsgemisch wird nun noch 15 min auf einem Wasserbad mäßig erhitzt. Nach Ablauf der Zeit gießt man die Mischung auf 100 g Eis, versetzt mit 100 ml 10 proz. Salzsäure und extrahiert mit 100 ml Diethylether. Anschließend wird die etherische Lösung dreimal mit 20 ml 10 proz. Natronlauge geschüttelt. Die vereinigten alkalischen Extrakte versetzt man mit 10 proz. Salzsäure, wobei sich ein Öl ausscheidet, das wieder mit Diethylether aufgenommen wird. Nach dem Trocknen der etherischen Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat läßt man den Ether an der Luft verdunsten und erhält einen kristallinen Rückstand, der aus Phenylboronsäure besteht. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Leichtbenzin schmilzt das Material zwischen 217 und 220℃.
Anm. 1: Der Kolben ist mit einem einfach durchbohrten Siliconstopfen zu verschließen, durch den der PTFE-Schlauch geführt wird. Gummi wird durch Bor(III)-chlorid zerstört.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powder. Insoluble in water and benzene, easily soluble in ether and methanol. When exposed to air or under heating conditions, it is easy to dehydrate and form a three-molecular polymer.
Verwenden
Phenylboronic Acid is a compound used in organic synthesis of various pharmaceutical goods.
Phenylboronic acid (PBA) and its derivatives can bind sugars and other diol compounds to form cyclic boronate esters. These esters bear negative charges. Due to this reaction, sugars can be detected by means of electrochemical and optical techniques.
PBA modified electrodes have been constructed as reagentless electrochemical sensors. There, PBA is absorbed on the electrode surface either as a self- assembled monolayer film ore a polymer thin film. Basically, for optical detection techniques for the detection of sugars, PBA is modified with a chromophore that should change its properties on reaction with a sugar.
Reaction of Phenylboronic acid with a sugar
Definition
ChEBI: Phenylboronic acid is a member of boronic acids. It is functionally related to a boronic acid.
Application
Due to its good water solubility and low cytotoxicity, Phenylboronic acid is used as a potential nuclear-targeted boron agent for neutron capture therapy of melanoma. Phenylboronic acid was found to have a boron concentration of 74.47 ± 12.17 ng/106 cells in B16F10 cells and 45.77 ± 5.64 ng/106 cells in the nucleus.
[1]
Allgemeine Beschreibung
Phenylboronic acid (PBA) is an organoboronic acid. It behaves as a molecular receptor that can attach to compounds containing
cis-diol group. Microwave-assisted Suzuki coupling of aryl chlorides with phenylboronic acid in the presence of Pd/C (catalyst) and water (solvent) has been described. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronicacid with haloarenes to afford biaryls has been reported.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous andintraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion.Mildly toxic by skin contact. When heated to decomposition it emitsacrid smoke and irritating fumes.
Benzolboronsäure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
