3-Amino-1-adamantanol
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- CAS-Nr.
- 702-82-9
- Englisch Name:
- 3-Amino-1-adamantanol
- Synonyma:
- 3-AMINO-1-ADAMANTANOL;3-AMINOADAMANTAN-1-OL;4-aminoadamantan-1-ol;3-Amino-1-admantanol;3-Amino-1-hydroxyadamantane;3-Hydroxy-1-aminoadamantane;3-Amino-1-Adamantanamine;1-AMINO-3-HYDROXYADAMANTANE;C1oH17NO;AKOS BB-9784
- CBNumber:
- CB5777891
- Summenformel:
- C10H17NO
- Molgewicht:
- 167.25
- MOL-Datei:
- 702-82-9.mol
|
3-Amino-1-adamantanol Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 265 °C (dec.)(lit.)
- Siedepunkt:
- 266.8±23.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
- Flammpunkt:
- 230 °F
- storage temp.
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder
- pka
- 15.07±0.40(Predicted)
- Farbe
- White to yellow
- Wasserlöslichkeit
- Soluble in organic solvents,insoluble in water.
- InChI
- InChI=1S/C10H17NO/c11-9-2-7-1-8(3-9)5-10(12,4-7)6-9/h7-8,12H,1-6,11H2
- InChIKey
- DWPIPTNBOVJYAD-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C12(O)CC3CC(CC(N)(C3)C1)C2
- CAS Datenbank
- 702-82-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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|
| S-Sätze: |
26-36 |
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|
| WGK Germany |
3 |
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| HazardClass |
IRRITANT |
|
|
| HS Code |
29221990 |
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|
| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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|
| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
|
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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3-Amino-1-adamantanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
3-Amino-1-adamantanol is an important adamantane drug intermediate mainly used in the synthesis of inhibitors with antihyperglycaemic properties for the preparation of Vildagliptin, a dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitor used in the treatment of type 2 diabetes.
Chemische Eigenschaften
White solid
Verwenden
As reagent, 3-Amino-1-hydroxyadamantane can be used in the preparation of Vildagliptin.
Synthese
A preparation method of 3-amino-1-adamantanol comprises the following steps: (1) adding amantadine or a salt thereof to sulfuric acid at 10-30°C and adding a mixed acid dropwise to perform a nitration reaction to obtain a reaction liquid; (2) adding the reaction liquid to water and mixing the reaction liquid with water to obtain a mixed solution; (3) performing a hydroxylation reaction under the effect of alkaline to obtain the 3-amino-1-adamantanol. The preparation method employs the raw material, is easy to obtain, is simple in operations, is environmentally protective, is low in cost, and is high in yield, which is generally higher than 80%, maximally 90.1%.
3-Amino-1-adamantanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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