Methyl-N5-[imino(nitroamino)methyl]-L-ornithinmonohydrochlorid

N'-Nitro-L-arginine-methyl ester hydrochloride Struktur
51298-62-5
CAS-Nr.
51298-62-5
Bezeichnung:
Methyl-N5-[imino(nitroamino)methyl]-L-ornithinmonohydrochlorid
Englisch Name:
N'-Nitro-L-arginine-methyl ester hydrochloride
Synonyma:
L-NAME;N-NITRO-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE;L-NAME HCL;H-Ala(NO2)-OMeHCl;H-Ala(No2)-Omecl;H-Arg(NO2)-OMe¤HC;H-Aeg(NO2)-OMe.HCL;L-Arg(NO2)-Ome·HCl;H-Arg(NOZ)-OMe.HCl;H-ARG(NO2)-OME HCL
CBNumber:
CB6350079
Summenformel:
C7H16ClN5O4
Molgewicht:
269.69
MOL-Datei:
51298-62-5.mol

Methyl-N5-[imino(nitroamino)methyl]-L-ornithinmonohydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
157-161 °C (dec.)
alpha 
14.5 º (c=3, CH3OH)
Brechungsindex
15 ° (C=3, MeOH)
RTECS-Nr.
RM2982570
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
H2O: 50 mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to off-white
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
almost transparency
BRN 
3744166
InChI
1S/C7H15N5O4.ClH/c1-16-6(13)5(8)3-2-4-10-7(9)11-12(14)15;/h5H,2-4,8H2,1H3,(H3,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1
InChIKey
QBNXAGZYLSRPJK-JEDNCBNOSA-N
SMILES
Cl.COC(=O)[C@@H](N)CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O
CAS Datenbank
51298-62-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36-26
WGK Germany  3
HS Code  29299090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Methyl-N5-[imino(nitroamino)methyl]-L-ornithinmonohydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

L-NAME requires hydrolysis of the methyl ester by cellular esterases to become a fully functional inhibitor (L-NNA). L-NNA exhibits some selectivity for inhibition of neuronal and endothelial isoforms. It exhibits Ki values of 15 nM, 39 nM, and 4.4 μM for nNOS (bovine), eNOS (human), and iNOS (mouse), respectively. The reported Ki value for the inhibition of iNOS ranges from 4-65 μM. L-NAME inhibits cGMP formation in endothelial cells with an IC50 of 3.1 μM (in the presence of 30 μM arginine) and reverses the vasodilation effects of acetylcholine in rat aorta rings with an EC50 of 0.54 μM.

Chemische Eigenschaften

Crystalline

Verwenden

Nitroarginine Methyl Ester Hydrochloride is used in the synthesis of N/CD13 inhibitors playing an important role in tumor invasion, metastatsis and angiogenesis. Also used in the preparation of spirocyclic lactam as a type II’ β-turn inducer.

Definition

ChEBI: A hydrochloride obtained by combining Ngamma-nitro-L-arginine methyl ester with one equivalent of hydrochloric acid.

Allgemeine Beschreibung

More soluble analog of arginine and a competitive, slowly reversible inhibitor of endothelial nitric oxide synthase (IC50 = 500 nM). Causes a prolonged inhibition of acetylcholine-induced relaxation of rat aortic rings (IC50 = 400 nM).

Biologische Aktivität

NO synthase inhibitor.

Methyl-N5-[imino(nitroamino)methyl]-L-ornithinmonohydrochlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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