2-Chlorbenzoesäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
a) Herstellung der Kupfer(I)-chlorid Lösung:
52,0 g Kupfer(II)-sulfat Pentahydrat und 13,5 g Natriumchlorid werden in 167 ml Wasser gelöst (falls nötig Lösung erhitzen). Eine alkalische Lösung von Natriumsulfit, hergestellt durch Lösen von 11,0 g Natriumhydrogensulfit und 7,3 g Natriumhydroxid in 84 ml Wasser, wird unter Rühren zu der Kupfersulfat-Natriumchlorid Lösung gegeben. Hierbei entfärbt sich die Lösung nahezu vollständig und leicht graues Kupfer(I)-chlorid fällt aus. Man lässt das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen und dekantiert die überstehende Flüssigkeit vom Niederschlag ab. Das Kupfer(I)-chlorid wird noch zweimal mit destilliertem Wasser, welches ein wenig schweflige Säure enthält (SO2 einleiten) durch Abdekantieren gewaschen, und anschließend in 84 ml konzentrierter Salzsäure gelöst. Die Lösung wird bis zur Verwendung in einem gut verschlossenen Gefäß aufbewahrt, um eine Oxidation des Kupfer(I)-chlorids durch den Luftsauerstoff zu verhindern (Lösung innerhalb von 24 Stunden verwenden).
b) Durchführung der Reaktion:
28,0 g Anthranilsäure werden in einer Mischung von 40 ml konzentrierter Salzsäure und 200 ml Wasser gelöst. Die Lösung wird auf 5 °C abgekühlt und mit einer kalten Lösung von 14,0 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser diazotiert (mit Iodidstärke-Papier auf überschüssige salpetrige Säure prüfen). Die vorher hergestellte Kupfer(I)-chlorid Lösung wird nun auf 0 °C abgekühlt und die ebenfalls auf 0 °C gekühlte Diazoniumsalz-Lösung wird langsam und unter gutem Rühren zu der Kupfer(I)-chlorid Lösung gegossen, wobei es zu starkem Schäumen kommt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend noch für 2-3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann unter Unterdruck filtriert. Der Rückstand in der Filternutsche wird mit ein wenig kaltem Wasser gewaschen und aus heißem Wasser, welches ein wenig Ethanol enthält, unter Verwendung von Aktivkohle umkristallisiert. Man erhält 28,0 g leicht braune Kristalle, die bei 138-139 °C schmelzen.
Quelle
Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974 • Autorenkollektiv, Organikum, 23. Auflage, WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2009
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C7H5ClO2; Farbloses Pulver.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Nicht mit starken Basen oder starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
Brennbar.
LD
50 (oral, Ratte): 6460 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Persönliche Maßnahmen: Staubentwicklung vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall kann Chlorwasserstoff entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
2-Chlorobenzoic acid is an organic compound with the formula ClC6H4CO2H. It is one of three isomeric chlorobenzoic acids, the one that is the strongest acid. This white solid is used as a precursor to a variety of drugs, food additives, and dyes.
Chemische Eigenschaften
2-chlorobenzoic acid is a white to pale cream crystals or powder, It is insoluble in water, 95% ethanol solution and toluene solution, soluble in methanol, anhydrous ethanol, ether, acetone and benzene.It is the intermediate of fungicide flubenthrinol, insecticide mirex and bollenuron, and acaricide tetrabenazine.
Verwenden
2-Chlorobenzoic acid was used to study the degradation of 2-bromobenzoic acid by
Pseudomonas aeruginosa.
synthetische
It is prepared by the oxidation of 2-chlorotoluene. The laboratory scale reaction employs potassium permanganate. Alternatively it arises by the hydrolysis of α,α,α-trichloro-2-toluene.
The chloride is readily replaced by ammonia to 2-aminobenzoic acid. At elevated temperature it decarboxylates.
Definition
ChEBI: 2-chlorobenzoic acid is a monochlorobenzoic acid having the chloro group at the 2-position. It has a role as a plant hormone and a plant metabolite. It is a monochlorobenzoic acid and a 2-halobenzoic acid. It is a conjugate acid of a 2-chlorobenzoate.
Allgemeine Beschreibung
Crystals or fine fluffy white powder.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2-Chlorobenzoic acid is incompatible with strong oxidizing agents and strong bases.
Brandgefahr
Flash point data for 2-Chlorobenzoic acid are not available; however, 2-Chlorobenzoic acid is probably combustible.
läuterung methode
Crystallise the acid successively from glacial acetic acid, aqueous EtOH, and pet ether (b 60-80o). Other solvents include hot water or toluene (ca 4mL/g). The crude material can be initially purified by dissolving 30g in 100mL of hot water containing 10g of Na2CO3, boiling with 5g of charcoal for 15minutes, then filtering and adding 31mL of 1:1 aqueous HCl. The precipitate is washed with a little water and dried at 100o. [Beilstein 9 IV 956.]
2-Chlorbenzoesäure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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