Pivaloylchlorid

Pivaloyl chloride Struktur
3282-30-2
CAS-Nr.
3282-30-2
Bezeichnung:
Pivaloylchlorid
Englisch Name:
Pivaloyl chloride
Synonyma:
PivCl;PVCL;TRIMETHYLACETYL CHLORIDE;pivaloyl;221-921-6;PIVALYL CHLORIDE;PIVALIC ACID CHLORIDE;2,2-DIMETHYLPROPIONYL CHLORIDE;2,2-Dimethyl-propanoyl chloride;Pivalolyl chloride
CBNumber:
CB6477301
Summenformel:
C5H9ClO
Molgewicht:
120.58
MOL-Datei:
3282-30-2.mol

Pivaloylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-56 °C
Siedepunkt:
105-106 °C(lit.)
Dichte
0.980 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
>1 (vs air)
Dampfdruck
36 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.412(lit.)
Flammpunkt:
48 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Miscible with acetonitrile.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear almost colorless to light pink
Explosionsgrenze
1.9-7.4%(V)
Wasserlöslichkeit
Hydrolysis
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
385668
Stabilität:
Hygroscopic, Moisture Sensitive, Volatile
InChI
1S/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3
InChIKey
JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.680 (est)
CAS Datenbank
3282-30-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propanoyl chloride, 2,2-dimethyl-(3282-30-2)
EPA chemische Informationen
Propanoyl chloride, 2,2-dimethyl- (3282-30-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,T+,T
R-Sätze: 11-14-22-26-34-23
S-Sätze: 16-26-36/37/39-45-38-28A
RIDADR  UN 2438
WGK Germany  1
9-19
Selbstentzündungstemperatur 455°C
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  29159080
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 2 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Dam. 1
Flam. Liq. 2
Met. Corr. 1
Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Corrosion (GHS05)Skull and Crossbones (GHS06)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung P234, P390, P404
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H313 Kann bei Hautkontakt gesundheitsschädlich sein. Acute toxicity,dermal Category 5 P312
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H402 Harmful to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 3
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P390 Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Pivaloylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R23:Giftig beim Einatmen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.

Chemische Eigenschaften

Colorless to yellow liquid

Verwenden

Widely used N-acylating agent for amines,1 Schiff bases,2 and pyrrolidinones3 as well as O-acylating agent for alcohols,4 lactones,5 and saccharides.6

Allgemeine Beschreibung

Colorless fuming liquid with a pungent odor. Boiling point 105-106°F. Density 0.979 g / cm3. Flash point 48°F (8°C). Very toxic by inhalation, ingestion or skin absorption. Fumes irritate the eyes and mucous membranes. Corrosive to most metals and tissue.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Fumes in air. Reacts vigorously and exothermically with water to form trimethylacetic acid and corrosive hydrochloric acid; both acids corrode metals and tissue [AAR 1991].

Reaktivität anzeigen

Pivaloyl chloride is acidic. Incompatible with bases (including amines), strong oxidizing agents, and alcohols. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].

Health Hazard

May cause toxic effects if inhaled or ingested/swallowed. Contact with substance may cause severe burns to skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Brandgefahr

Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Sicherheitsprofil

A corrosive irritant to skin, eyes, and mucous membranes. The liquid is flammable when exposed to heat, flame, or oxiduers. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-.

läuterung methode

First check the IR to see if OH bands are present. If absent, or present in small amounts, then redistil it under a moderate vacuum. If present in large amounts then treat it with oxalyl chloride or thionyl chloride and reflux for 2-3hours, evaporate and distil the residue. Strongly LACHRYMATORY -work in a fumecupboard. Store it in sealed ampoules under N2. [Traynham & Battiste J Org Chem 22 1551 1957, Grignard reactions: Whitmore et al. J Am Chem Soc 63 647 1941, Beilstein 2 IV 912.]

Pivaloylchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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