L-Sulforaphane

L-Sulforaphane Struktur
142825-10-3
CAS-Nr.
142825-10-3
Englisch Name:
L-Sulforaphane
Synonyma:
Broccoli seed extract;NSC47734;NSC 47734;NSC-47734;sulphorane;L-Sulforafan;L-SULFORAPHAN;S-SULFORAPHANE;R-SULFORAPHANE;D-SULFORAPHANE
CBNumber:
CB6765543
Summenformel:
C6H11NOS2
Molgewicht:
177.29
MOL-Datei:
142825-10-3.mol

L-Sulforaphane Eigenschaften

Siedepunkt:
368.2±25.0 °C(Predicted)
Dichte
1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO: 40 mg/mL, soluble
Aggregatzustand
liquid
Farbe
slightly yellow
Optische Rotation
[α]/D -70 to -90°, c =1.0 in chloroform-d
InChI
InChI=1S/C6H11NOS2/c1-10(8)5-3-2-4-7-6-9/h2-5H2,1H3/t10-/m1/s1
InChIKey
SUVMJBTUFCVSAD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(N=C=S)CCC[S@@](C)=O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 23-24/25-22
WGK Germany  3
HS Code  29309090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P342+P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

L-Sulforaphane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.

Beschreibung

Sulforaphane is a naturally-occurring phytochemical belonging to the class of isothiocyanates. As the aglycone metabolite of glucosinolate glucoraphanin (sulforaphane glucosinolate), sulforaphane acts as an antioxidant and potent stimulator of endogenous detoxifying enzymes. This agent displays anticarcinogenic properties due to its ability to induce phase II detoxification enzymes, such as glutathione S-transferase and quinone reductase, thereby providing protection against certain carcinogens and toxic, reactive oxygen species. Broccoli sprouts contain large amounts of sulforaphane, which is also found in other cruciferous vegetables including cabbage and kale.

Chemische Eigenschaften

L-Sulforaphane is a clear Pale Yellow Oil and It is an isothiocyanate derived from the natural compound glucoraphanin, which is abundant in cruciferous vegetables, including broccoli. soluble in methanol, ethanol, DMSO and other organic solvents.

Verwenden

L-sulforaphane is an Antitumor agent and has antioxidant, anti-cancer, anti-ultraviolet, help clear lung bacteria, and prevent gout. It was found to inhibit chemically induced mammary tumor formation in rats. L-Sulforaphane has been reported to prevent NFκB binding, which results in downregulation of apoptosis inhibitors therefore inducing apoptosis. It also displays a capacity to inhibit intracellular, extracellular, and antibiotic-resistant strains of Helicobacter pylori. Additionally, L-Sulforaphane has been found to prevent clonogenicity. This Sulforaphane is sold in the L-enantiomer form.

Application

L-Sulforaphane was used to study Nrf2-mediated signaling in mouse primary preadipocytes and murine macrophage RAW 264.7 cell line.

Definition

ChEBI: (R)-sulforaphane is a sulforaphane in which the sulfinyl group has R configuration. Naturally occurring compound found in brocolli that acts as a (R)-sulforaphane is a sulforaphane in which the sulfinyl group has R configuration. Naturally occurring compound found in brocolli that acts as a potent inducer of phase II detoxification enzymes. It is an enantiomer of a (S)-sulforaphane.potent inducer of phase II detoxification enzymes. It is an enantiomer of a (S)-sulforaphane.

Biochem/physiol Actions

L-Sulforaphane is a potent, selective inducer of phase II detoxification enzymes with anticarcinogenic properties. Organosulfur compound found in cruciferous vegetables, including broccoli.
Sulforaphane is an anti-cancer, anti-microbial and anti-diabetic compound found in cruciferous vegetables. It induces the production of detoxifying enzymes such as quinone reductase and glutathione S-transferase that cause xenobiotic transformation. Sulforaphane also increases the transcription of tumor suppressor proteins and inhibits histone deacetylases. It modulates inflammatory responses by suppressing the LPS-mediated expression of iNOS, COX-2, IL-1β and TNF-α.

L-Sulforaphane Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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