Tetrazol-5-ylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem 1000-ml-Becherglas werden zu 120 ml destilliertem Wasser 163.3 g (1.2 mol) Aminoguanidinhydrogencarbonat hinzugegeben. Unter ständigem Rühren gießt man langsam (starkes Aufschäumen!) 379.1 g (2.6 mol) 25%-iger Salzsäure hinzu. Bei der Säurezugabe darf die Temperatur der Lösung 40 °C nicht übersteigen; ein Kühlbad wird empfohlen. Anschließend werden 321.7 (1.2 mol) g 26%-iger wässriger Natriumnitritlösung (82.8 g Natriumnitrit in 239 ml Wasser) tropfenweise dazugegeben. Nachdem man die Lösung über Nacht bei Raumtemperatur stehen lassen hat, gibt man 48.5 g (1.2 mol) 99% reines Natriumhydroxid hinzu. Durch die Natriumhydroxid-Zugabe lässt man die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 85 °C steigen und hält es 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeitspanne wird die Lösung auf 3 °C abgekühlt, was ein Auskristallisieren des 5-Aminotetrazols zur Folge hat. Die abfiltrierten Kristalle (ca. 124 g) werden in 372 ml 85 °C heißem Wasser gelöst. Nach einem Abkühlen der Lösung auf 3 °C filtriert man das nasse kristalline 5-Aminotetrazolhydrat ab (ca. 103.8 g). Bei reduziertem Druck werden die Kristalle eine Stunde lang getrocknet. Die Ausbeute beträgt 97.7 g zu 99.9% reines 5-Aminotetrazolmonohydrat (CH3N5·H2O) mit einem Schmelzpunkt von 207-209 °C, beziehungsweise 72.9% der Theorie.
Quelle
Die Angaben der Synthese beruhen auf einer abgewandelten Version des US-Patents 5,594,146.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Chemische Eigenschaften
White Crystalline powder
Verwenden
organic intermediate
Application
5-Aminotetrazole can be used as a propellant in pyrotechnic products, such as gas generators, airbags and smoke signal devices. Owing to its high nitrogen content (82 per cent) and high heat of combustion (208 kJ·mol⁻¹), it is often mixed with an oxidiser in practical applications.
Hazard
Moderately toxic. An unstable material;
explodes with KOH.
Synthese
5-Aminotetrazole (5-AT) is synthesized by reacting cyanamide or dicyandiamide with an azide salt at high temperature in the presence of an acidic reagent (such as boric acid). The pKa value of this acidic reagent is between 3 and 7. The reaction solution is heated to above 75°C, preferably at reflux temperature (usually above 90°C). No large amounts of azide acid are generated during the reaction. After the reaction is complete, a strong acid (such as hydrochloric acid) is added to the reaction solution to acidify it, lowering the pH to below 3, causing the generated 5-AT to be protonated and precipitated. Finally, the pure 5-AT product is separated by conventional methods such as filtration and washing. The synthetic route is shown below:
Tetrazol-5-ylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
