Dimethylphosphinoxid
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- CAS-Nr.
- 7211-39-4
- Bezeichnung:
- Dimethylphosphinoxid
- Englisch Name:
- DIMETHYLPHOSPHINE OXIDE
- Synonyma:
- methylphosphonoylmethane;Methylphosphinoylmethane;dimethyl(oxo)phosphanium;Phosphine oxide, diMethyl-;Dimethylphosphine oxide, min. 95%;Einecs 230-591-2;Dimethylphosphinoxid;imethyl(oxo)phosphanium;Dimethyl-Oxophosphonium;DIMETHYLPHOSPHINE OXIDE
- CBNumber:
- CB7447743
- Summenformel:
- C2H7OP
- Molgewicht:
- 78.05
- MOL-Datei:
- 7211-39-4.mol
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Dimethylphosphinoxid Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 65-67 °C(Press: 6 Torr)
- storage temp.
- under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
- Aggregatzustand
- liquid
- Farbe
- white solid to light yellow
- Sensitive
- air sensitive
- InChI
- InChI=1S/C2H7OP/c1-4(2)3/h4H,1-2H3
- InChIKey
- HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- P(=O)(C)C
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| RIDADR |
UN1993 |
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| HazardClass |
3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
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P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P330 |
Mund ausspülen. |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P362 |
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. |
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Dimethylphosphinoxid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Dimethylphosphine oxide is an organophosphorus compound. It can be used for the preparation of triacrylphosphine oxide. It can be used as an asymmetric catalyst. In addition, it can be used for the preparation of alkenyldiphenylphosphine oxides, and Horner-Witting reagents. In addition, it is also a kind of capping ligand in organic chemistry.
Chemische Eigenschaften
Dimethylphosphine oxide is a colorless liquid that soluble in polar organic solvents.It exists as the phosphine oxide, not the hydroxy tautomer.
Verwenden
Dimethylphosphine Oxide is used in preparation of substituted piperazine derivatives as DGKα/DGKζ inhibitors for the treatment of viral infections and cancer. It is also used as an organic synthetic raw material for the preparation of (α-aminoalkyl)dimethylphosphine oxide enantiomers. Asymmetric synthesis of α-amino-α-polyfluoroalkyl dimethylphosphine oxides was accomplished through diastereoselective addition of dimethylphosphine oxide to enantiomeric Ellman's aldimines, RFCH=NS(O)tert-Bu (RF=CF3, CHF2, PhCF2).
Application
Dimethylphosphine oxide (DMPO) is a hydrogen bonding receptor that can be used to prepare ALK inhibitor compounds (WX-0593) containing DMPO molecules. The results of enzyme assay experiments showed that WX-0593 has high activity against wild-type and mutant ALK, and also inhibits ROS1WT in Ba/F3 cell line very well. In addition, WX-0593 is currently undergoing a phase I/II trial in ALK-positive NSCLC and is expected to be used for the treatment of ROS1-positive NSCLC.
Reaktionen
Chlorination gives dimethylphosphoryl chloride. It undergoes hydroxymethylation with formaldehyde.
Me2P(O)H+CH2O→Me2P(O)CH2OH
Many aldehydes effect a similar reaction.
Einzelnachweise
https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethylphosphine_oxide
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/287881lang=en®ion=US
Ganesan, Paramasivam, and S. Lakshmipathi. "Impact of heterogeneous passivation of trimethylphosphine oxide and di-methylphosphine oxide surface ligands on the electronic structure of Cd n Se n, (n =6, 15) quantum dots: A DFT study." Physica E: Low-dimensional Systems and Nanostructures 83(2016):284-296.
Dimethylphosphinoxid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Phosphinous amide, N,N,P,P-tetramethyl-
dimethyl methylthiophosphine
Phosphinous amide, N,N-diethyl-P,P-dimethyl-
Phosphinous amide, P,P-dimethyl-N,N-bis(1-methylethyl)-
Phosphinous acid, dimethyl-, methyl ester (8CI,9CI)
Dimethylphosphinsure
Chlordimethylphosphin
Diethylphosphonat
Methylmagnesiumchlorid
Downstream Produkte
Dimethylphosphinoxid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 179)Lieferanten
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N-Butylisocyanid
- DIMETHYLPHOSPHINOUS ACID
- DIMETHYLPHOSPHINE OXIDE
- Keto-Dimethyl-Phosphonium
- Dimethylphosphine Oxide
Dimethyl-Oxo-Phosphonium
- Dimethyl-Oxophosphonium
- Phosphine oxide, dimethyl- (6CI,8CI,9CI)
- Einecs 230-591-2
- DIMETHYLPHOSPHINEOXIDE,MIN.95%
- Dimethylphosphinoxid
- imethyl(oxo)phosphanium
- Dimethylphosphine oxide, min. 95%
- dimethyl(oxo)phosphanium
- Methylphosphinoylmethane
- methylphosphonoylmethane
- Phosphine oxide, diMethyl-
- 7211-39-4
- 2711-39-4
