Diethylphosphonat

Diethyl phosphite Struktur
762-04-9
CAS-Nr.
762-04-9
Bezeichnung:
Diethylphosphonat
Englisch Name:
Diethyl phosphite
Synonyma:
DIETHYL PHOSPHONATE;PHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER;1-ethoxyphosphonoyloxyethane;DIETHYL HYDROGEN PHOSPHITE;Diethoxyphosphine oxide;diethylacidphosphite;Diethyl phosphite,98%;Phosphorous acid diethyl;C4H11O3P;OPH(OC2H5)2
CBNumber:
CB7318904
Summenformel:
C4H11O3P
Molgewicht:
138.1
MOL-Datei:
762-04-9.mol

Diethylphosphonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-70 °C
Siedepunkt:
50-51 °C/2 mmHg (lit.)
Dichte
1.072 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
7hPa at 20℃
Brechungsindex
n20/D 1.407(lit.)
Flammpunkt:
180 °F
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Colorless
Wichte
1.072
Wasserlöslichkeit
miscible (hydrolysis)
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
7: reacts slowly with moisture/water
BRN 
605759
Henry's Law Constant
1.7×100 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, strong bases. May decompose on exposure to moisture. Combustible.
InChI
1S/C4H11O3P/c1-3-6-8(5)7-4-2/h8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey
MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[H]P(=O)(OCC)OCC
LogP
-0.15
CAS Datenbank
762-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phosphonic acid, diethyl ester(762-04-9)
EPA chemische Informationen
Diethyl phosphite (762-04-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-43
S-Sätze: 26-36/37/39-37/39-28-27
WGK Germany  1
RTECS-Nr. TG7875000
10-13-21
TSCA  TSCA listed
HS Code  29209014
Speicherklasse 10 - Combustible liquids
Hazard Classifications Eye Dam. 1
Skin Sens. 1B
Giftige Stoffe Daten 762-04-9(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Diethylphosphonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Phosphorigsäurediethylester bildet eine farblose, feuchtigkeitsempfindliche Flüssigkeit. Der Stoff löst sich in den üblichen organischen Lösungsmitteln; mit Wasser erfolgt Hydrolyse. Er wird überwiegend zur Herstellung von Insektiziden verwendet.

Synthese

In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ versehen ist, tropft man unter Rühren zu einer Mischung von 66 ml wasserfreiem Ethanol und 50 ml Tetrachlormethan 31 ml Phosphorylchlorid, gelöst in 40 ml Tetrachlormethan. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf einem Ölbad 2 Stunden auf 90℃ erhitzt. Nach Ablauf der Zeit drückt man Luft durch den Kolben, um restlichen Chlorwasserstoff und niedrig siedende Nebenprodukte zu entfernen. Danach wird das Tetrachlormethan auf dem Ölbad abdestilliert und der verbleibende Rückstand im Vakuum bei 14 Torr destilliert. Das Reaktionsprodukt siedet bei 73 bis 74℃ und hat einen Brechungsindex von 1,4080. Man erhält so 45 bis 50 g Phosphorigsäurediethylester.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Verwenden

Diethyl phosphite (DEPI) is a versatile reactive intermediate used in the production of various phosphorus based substances. It may be used to prepare the nickel chloride-diethyl phosphite system, efficient catalyst for the cross-coupling reaction between various functionalized arylzinc halides and aryl bromides, triflates and activated chlorides.
It may be used:
  1. in the stereoselective synthesis of β-fluorinated alkylphosphonates
  2. Used in synthesis of homoallylic bromide
  3. Used in synthesis of series of carbazole-based α-aminophosphonates
  4. used as an extraction agent and phosphate intermediate.
  5. Used in synthesis of pesticides kitazine and phosethyl-Al as well as synthetic O, O-diethyl phosphoryl chloride.
  6. used for the synthesis of plasticizers, flame retardants, etc.
  7. Diethyl phosphite is reported to be chemical warfare agent (CWA) simulant, simulant for nerve agents sarin, soman, tabun, and VX.

Definition

ChEBI: A phosphonic ester that is the diethyl ester of phosphonic acid.

Allgemeine Beschreibung

Diethyl phosphite is reported to be chemical warfare agent (CWA) simulant, simulant for nerve agents sarin, soman, tabun, and VX.

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